Классификация реакций в органической химии

Органические реакции подразделяют на четыре основных типа: 1) замещение; 2) присоединение; 3) отщепление (элеминирование); 4) перегруппировка.

Основное органическое вещество, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции – реагентом.

Реагенты подразделяются на:

а) нуклефильные, несущие отрицательный заряд (OH^–, CN^–, RCOO^–, Hal^–, >O, >S, RLi и др.), в реакции они атакуют реакционные центры субстрата с низкой электронной плотностью;

б) электрофильные, с дефицитом электронной плотности (H⁺, C₆H₅N₂⁺, HNO₃ (фактически NO₂⁺), AlCl₃, ZnCl₂ и др.), атакующие реакционные центры с повышенной электронной плотностью.

Нуклеофильное замещение − замещается группа, соединенная с атомом углерода, имеющим частичный положительный заряд, от которого электронная плотность связи сместилась к более электроотрицательному заместителю:

CH₃−C^δ+H₂→Br^δ– + OH^– → CH₃−CH₂−OH + Br^–.

Электрофильное замещение − замещается водород, соединенный с углеродом, у которого повышена электронная плотность в положении 2,4,6 в результате сопряжения неподеленной пары электронов кислорода и общего шестиэлектронного π-облака бензольного кольца.

Электрофильные и нуклеофильные реакции относятся к гетеролитическим реакциям.

Радикальное (гомолитическое) замещение сопровождается гомолитическим – равномерным разрывом связи с образованием радикалов – частицы, несущие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью и малой чувствительностью к распределению электронной плотности в субстрате:

Cl₂ + hν → 2Cl·

CH₄ + Cl· → H₃C· + HCl

H₃C· + Cl₂ →H₃CCl + Cl·

Электрофильное присоединение – реагент атакует двойную связь между двумя атомами углерода, обладающую повышенной электронной плотностью:

Нуклеофильное присоединение - присоединение по двойным связям >С=О и >С=N, где электронная плотность двойной связи смещена от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода или азота

Реакции отщепления (элеминирования) могут вызываться электрофильными или нуклеофильными реагентами, и приводят к образованию дополнительной связи между атомами:

Рекции перегруппировки могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными, когда мигрирующая группа покидает реагирующую молекулу.

Перегруппировки сопровождаются реакциями присоединения или отщепления и могут носить электрофильный, нуклеофильный или радикальный характер.