Классификация реакций в органической химии

Органические реакции подразделяют на четыре основных типа: 1) замещение; 2) присоединение; 3) отщепление (элеминирование); 4) перегруппировка.

Основное органическое вещество, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции – реагентом.

Реагенты подразделяются на:

а) нуклефильные, несущие отрицательный заряд (OH, CN, RCOO, Hal, >O, >S, RLi и др.), в реакции они атакуют реакционные центры субстрата с низкой электронной плотностью;

б) электрофильные, с дефицитом электронной плотности (H+, C6H5N2+, HNO3 (фактически NO2+), AlCl3, ZnCl2 и др.), атакующие реакционные центры с повышенной электронной плотностью.

Нуклеофильное замещение − замещается группа, соединенная с атомом углерода, имеющим частичный положительный заряд, от которого электронная плотность связи сместилась к более электроотрицательному заместителю:

CH3−Cδ+H2→Brδ + OH → CH3−CH2−OH + Br.

Электрофильное замещение − замещается водород, соединенный с углеродом, у которого повышена электронная плотность в положении 2,4,6 в результате сопряжения неподеленной пары электронов кислорода и общего шестиэлектронного π-облака бензольного кольца.

Электрофильные и нуклеофильные реакции относятся к гетеролитическим реакциям.

Радикальное (гомолитическое) замещение сопровождается гомолитическим – равномерным разрывом связи с образованием радикалов – частицы, несущие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью и малой чувствительностью к распределению электронной плотности в субстрате:

Cl2 + hν → 2Cl·

CH4 + Cl· → H3C· + HCl

H3C· + Cl2 →H3CCl + Cl·

Электрофильное присоединение – реагент атакует двойную связь между двумя атомами углерода, обладающую повышенной электронной плотностью:

Нуклеофильное присоединение - присоединение по двойным связям >С=О и >С=N, где электронная плотность двойной связи смещена от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода или азота

Реакции отщепления (элеминирования) могут вызываться электрофильными или нуклеофильными реагентами, и приводят к образованию дополнительной связи между атомами:

Рекции перегруппировки могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными, когда мигрирующая группа покидает реагирующую молекулу.

Перегруппировки сопровождаются реакциями присоединения или отщепления и могут носить электрофильный, нуклеофильный или радикальный характер.






Дата добавления: 2017-11-21; просмотров: 818; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.021 сек.