Тестовые задания для самоконтроля

1. К алифатическим спиртам относится…

1) CH₃–CH₂–CH₂OH,

2) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃,

3) CH₃–CH₂–CH₂–COOH.

2. Ациклическим аминоспиртом является…

1) CH₂OH–CH₂–CH₂–COOH,

2) CH₂OH – CH₂– CH₂– NH₂,

3) CH₃–CH₂–CH(NH­₂)–COOH.

3. Правильное название соединения: H₂ClC–CH₂–C–CH₃ -

║

O

1) 4-хлор-бутанол-2,

2) 1-хлор-бутанон-3,

3) 4-хлор-бутанон-2.

4. К диеновым углеводородам относится…

1) CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃,

2) CH₃–CH=CH–CH=CH₂,

3) CH₃–C≡C–CH₃.

5. Правильное название соединения:CH₂=C–CH₂–CH₃ -

│

CH₃

1) 2-метилбутен-1,

2) 3-метилбутен-3,

3) метилбутен.

6. Правильное название соединения:

OH

│

CH₃–C–CH₂–CH₃

│

CH₃

1) 2-метилбутанол-3,

2) 2-метилбутанон-2,

3) 2-метилбутанол-2.

7. К нуклеофильным реагентам относится

1) H⁺,

2) OH^–,

3) Cl.

8. К электрофильным реагентам относится

1) H⁺,

2) CN^–,

3) Cl.

9. К радикальным частицам относится…

1) H⁺,

2) CN^–,

3) Cl·.

10. Реакция CH₃–CH₂–Br + OH^– → CH₃–CH₂–OH + Br^– относится к типу реакций…

1) электрофильного замещения,

2) нуклеофильного замещения,

3) нуклеофильного присоединения.

11. Реакция CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃–CHCl–CH₂Cl относится к типу реакций…

1) электрофильного присоединения,

2) нуклеофильного присоединения,

3) электрофильного отщепления.

Ключи к тестовым заданиям

Лабораторная работа № 13
Химические свойства органических соединений некоторых классов

Цель работы: изучение химические свойства некоторых органических соединений.

Реактивы: растворы K₂Cr₂O₇, FeCl₃, CuSO₄, Na₂CO₃, NaCl, NaOH; H₂SO₄ (конц.); C₆H₅OH (р-р), HCOH (р-р), C₂H₅OH (96%), CH₃COOH (конц.), NaHCO₃ (сода), мыло, изоамиловый спирт.

Оборудование: пробирки и штатив для них, горелка, держатель, микрошпатель, стеклянная палочка, стеклянные стаканы, водяная баня.

Ход работы

Опыт 1. Окисление спирта в альдегид

Налейте в пробирку 1-2 мл раствора K₂Сr₂О₇, добавьте 5-6 капель H₂SO₄ (конц.) и прилейте 3-5 капель этилового спирта. Оранжевая окраска раствора изменится на зеленую – цвет ионов Сr³⁺. При этом спирт окисляется в альдегид, который обнаруживается по его характерному запаху. Напишите уравнение окисления спирта в альдегид.

Опыт 2. Реакция фенола с хлорным железом (качественная реакция на фенол)

Налейте в пробирку 1-2 мл раствора фенола, добавьте 1-2 капли раствора FeCl₃. Происходит образование фенолята железа, который окрашивает раствор в фиолетовый цвет. Напишите уравнение реакции.

Опыт 3. Восстановительные свойства альдегидов

Налейте в пробирку 1 мл формалина, прилить 4-5 мл раствора NaOH. Взболтайте содержимое пробирки. Прилейте по каплям раствор CuSO₄ до появления осадка Сu(ОН)₂. Затем нагрейте пробирку на горелке и наблюдать образование красного осадка закиси меди Сu₂О. Напишите уравнение окисления формальдегида в муравьиную кислоту.

Опыт 4. Реакция уксусной кислоты с содой

Налейте в пробирку соды и прилейте уксусную кислоту. Какая протекает реакция, какой газ выделяется? Напишите уравнение реакции.

Опыт 5. Получение карбоновых кислот из мыла

В пробирку налейте наполовину воды и внесите несколько стружек мыла. Для ускорения растворения мыла пробирку нагрейте. К полученному раствору прилейте 1-2 мл раствора H₂SO₄ и нагрейте пробирку до кипения. В результате реакции на поверхности появляется слой органических кислот, которые после охлаждения затвердевают. Напишите уравнение реакции мыла (C₁₇H₃₅COONa) c H₂SO₄.

Опыт 6. Получение уксусно-изоамилового эфира

Налейте в пробирку по 2 мл конц. уксусной кислоты, изоамилового спирта и H₂SO₄ (конц.). Поместите пробирку на несколько минут в водяную баню. Вылейте содержимое пробирки в стакан с раствором NaCl. Ввиду малой растворимости эфира, он всплывает на поверхность. Напишите уравнение реакции.

Глава 14. ПОЛИМЕРЫ

После усвоения материала Главы 14 студент должен:

Знать

• определение полимеров, их классификацию;

• определение полимеризации, механизм радикальной и ионной полимеризации;

• суть процесса поликонденсации;

• различия кристаллических и аморфных полимеров;

• физические и химические свойства синтетических полимеров, их применение;

Уметь

• составлять реакции получения полимеров;

• рассчитать коэффициент полимеризаци;

• решать расчетные задачи по полимерам;

• экспериментально получать некоторые полимеры (плексиглас, новолачную и резольную смолы);

Владеть

• представлениями о строении и способах получения полимеров;

• навыками экспериментального получения некоторых полимеров (плексиглас, новолачная и резольная смолы);

• навыками составления реакций получения полимеров;

• навыками решения расчетные задач по полимерам

Природные полимеры

К природным полимерам, например, относят натуральный каучук, углеводы (крахмал, целлюлозу), белки.

Натуральный каучук

Натуральный каучук получают из млечного сока гевеи, произрастающей в Бразилии. Млечный сок, выделяющийся из надрезов на деревьях, представляет собой коллоидный раствор каучука. Его собирают и подвергают коагуляции действием раствора кислоты или нагреванием. Важнейшими свойствами каучука являются высокая эластичность, газо- и водонепроницаемость.

По химическому составу каучук относится к углеводородам, т.к. в его состав входят только углерод и водород. Термическим разложением каучука установлено, что макромолекулы его состоят из молекул изопрена: СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂.

Схематично образование полимера можно представить как последовательное присоединение мономеров:

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ + СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ →

→ –СН₂–С(СН₃)=СН–СН₂–С(СН₃)=СН–СН₂–

При этом свободные электроны средних атомов углерода образуют двойные связи в середине звеньев растущей цепи.

Строение макромолекулы каучука выражается формулой:

[–СН₂–С(СН₃)=СН–СН₂–]_n.

Макромолекулы имеют линейную структуру, но при этом они свернуты в клубки. При растяжении такие молекулы распрямляются, а образец каучука удлиняется. При снятии нагрузки молекулы возвращаются в прежнее состояние в результате внутреннего теплового движения. Размеры каучука сокращаются.

Натуральный каучук, преимущественно используется в виде резины. Для получения резины каучук подвергают вулканизации с серой и другими добавками. При нагревании атомы серы «сшивают» соседние линейные молекулы каучука по месту некоторых двойных связей. Образуется пространственная структура, обеспечивающая резине более высокую химическую стойкость, стойкость к истиранию, высокие электроизоляционные свойства, более высокую, чем у каучука газо- и водонепроницаемость. Резина не растворяется в бензине как каучук, а только набухает.

При вулканизации каучука с большим количеством серы степень «сшивания» повышается, материал утрачивает эластичность, становится твердым и превращается в эбонит.

Крахмал

Крахмал представляет собой порошок белого цвета, нерастворимый в воде. Он является продуктом фотосинтеза у зеленых растений. Состав крахмала выражается формулой: (С₆Н₁₀О₅)_n, где n может варьироваться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Наряду с линейными молекулами имеются молекулы разветвленной структуры.

В кислой среде при нагревании с водой молекулы крахмала подвергаются гидролизу. Сначала при расщеплении молекул крахмала образуются промежуточные продукты – декстрины, затем мальтоза – изомер сахарозы, конечный продукт – глюкоза:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂О₆.

Установлено, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической α-глюкозы.

Крахмал является основным углеводом нашей пищи. В организме он подвергается ферментативному гидролизу. Образующаяся глюкоза поступает в кровь и идет на питание клеток организма. Избыток глюкозы депонируется печенью в виде гликогена, который имеет более разветвленную структуру. Он может превращаться в глюкозу по мере ее расходования.

Промежуточный продукт гидролиза – декстрины образуются в виде корки, при варке и жарке картофеля, выпечке хлеба, при глажении накрахмаленной ткани. Смесь декстринов и глюкозы – патока применяется в кондитерской промышленности для приготовления конфет, мармелада, пряников.

Крахмал злаков и картофеля идет на производство спирта. При этом его сначала подвергают гидролизу под действием фермента, содержащегося в солоде, а затем сбраживают в присутствии дрожжей.

Целлюлоза

Целлюлоза входит в состав растений, образуя оболочки клеток, придавая им прочность и эластичность. Волокна хлопка, льна, конопли представляют собой почти чистую целлюлозу. Из целлюлозы производят хлопчатобумажные ткани, бумагу. В чистом виде целлюлоза – твердое волокнистое вещество, не растворяющееся в воде и других растворителях.

Целлюлоза является природным полимером, молекулы которого состоят из остатков молекул β-глюкозы. Значение n у целлюлозы выше, чем у крахмала. Молекулы целлюлозы имеют только линейную структуру.

При нагревании без доступа воздуха целлюлоза разлагается с образованием воды, древесного угля, метилового спирта, уксусной кислоты, ацетона.

Целлюлоза подвергается гидролизу с образованием глюкозы. Суммарно гидролиз целлюлозы выражается тем же уравнением, что и гидролиз крахмала. Из этой глюкозы получают технический (гидролизный) спирт.

Каждое структурное звено молекулы целлюлозы содержит по три гидроксильных группы [C₆H₇O₂(OH)₃]_n. За счет этих групп целлюлоза может образовывать простые и сложные эфиры. Так в реакции с азотной кислотой в присутствии серной кислоты образуются нитраты целлюлозы, которые обладают чрезвычайной горючестью.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O.

Тринитрат целлюлозы – пироксилин – взрывчатое вещество, применяется для производства бездымного пороха.

Уксуснокислые эфиры целлюлозы – диацетат и триацетат используют для приготовления искусственного ацетатного волокна. Для этого целлюлозу, выделенную из древесины или хлопковый пух обрабатывают уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты. Продукт этерификации – триацетат целлюлозу растворяют в смеси дихлорметана CH₂Cl₂ и этилового спирта. Раствор полимера продавливают через фильеры, представляющие собой металлические колпачки с многочисленными отверстиями. Струи раствора опускаются в шахту высотой 3 м, продуваемую нагретым воздухом. Растворитель испаряется, а триацетат целлюлозы образует волокна, которые затем скручивают в нити. При прохождении через отверстия фильеров молекулы ацетата целлюлозы ориентируются вдоль струи раствора, их расположение становится упорядоченным. Это приводит к большой прочности волокон и нитей. Ткани из этого волокна обладают мягкостью, блеском, мало мнутся, хорошо сохраняют тепло, мало садятся при стирке.

Белки

Белки – природные высокомолекулярные азотсодержащие вещества. Молекулярная масса белков выражается десятками и сотнями тысяч, а иногда достигает нескольких миллионов. Они выполняют в организме множество функций. Это пластический материал, из которого построены ткани организма. Белки переносят вещества в организме, например, кислород, углекислый газ. Белки-ферменты катализируют все химические процессы в организме. Белки-антитела защищают организм от инфекций. Образование из белков актина и миозина актомиозина обусловливает сокращение мышечной ткани и т.д.

Гидролизом белков установлено, что они состоят из 20 α-аминокислот. Строение аминокислот, образующих белки, можно представить общей структурной формулой:

R–CH–COOH

│

NH₂

В составе радикала могут быть углеводородные цепи, циклы, различные функциональные группы (–SH, –OH, –COOH, –NH₂, бензольное кольцо).

Молекулы белка представляют собой длинные цепи остатков аминокислот, соединенных пептидными связями. Группа атомов:

( –С – N – ) – пептидная группа.

║ │

O H

Пептидные связи образуются при взаимодействии карбоксильной группы одной кислоты с аминогруппой другой. Поэтому белки называют еще полипептидами.

Последовательность чередования различных аминокислотных звеньев в полипептидной цепи называется первичной структурой белковой молекулы.

Полипептидные цепи на значительной своей части свернуты в виде спирали. Эта конфигурация полипептидной цепи называется вторичной структурой белка. Она удерживается за счет многочисленных водородных связей, образованных между группами >С=О и >NH, расположенными на соседних витках спирали.

Третичная структура – это конфигурация, которую принимает в пространстве спираль полипептидной цепи. Ее часто называют глобулой белка. Эта структура поддерживается взаимодействием функциональных групп радикалов аминокислот, составляющих полипептидную цепь. Солевые мостики образуются при сближении карбоксильной и аминогруппы, дисульфидные мостики (–S–S–) образуются между радикалами двух молекул цистеина, сложноэфирные мостики образуются между карбоксильной группой и гидроксилом и т.д. Функциональные группы аминокислот, обращенные наружу глобулы белка, определяют ее специфическую биологическую активность.

Иногда несколько глобул объединяются в более сложную структуру, которую называют четвертичной структурой белка.

Под действием различных факторов, таких как нагревание, действие радиации, сильное встряхивание третичная и вторичная структура белков может разрушаться. Этот процесс называется денатурацией. Денатурированный белок утрачивает биологическую активность.

Существуют белки, молекулы которых не скручиваются в спираль, а имеют вытянутую форму. Такую структуру имеют молекулы белка фибрина, входящего в состав натурального шелка.