По правилам Хеуорса.

1. Кольца изображают лежащими в плоскости, перпендикулярной плоскости листа. Связи от атомов углерода изображают перпендикулярно плоскости кольца. Пятичленное кольцо называют фуранозным по аналогии с гетероциклом фурана, шестичленное – пиранозным по аналогии с кольцом пирана. Атомы углерода в кольце нумеруют от правого угла. Фуранозное кольцо содержит 4 атома углерода, пиранозное – 5.

2. Группы, лежащие справа от углеродной цепи в развёрнутом изображении, располагают под плоскостью кольца, группы лежащие слева от цепи – изображают над плоскостью кольца.

3. Последний углерод в цепи (пятый или шестой, в зависимости от моносахарида) в виде группы СН₂ОН всегда располагают над кольцом.

На примере рибозы:

Рис. 2-7. Иллюстрация правил Хеуорса

4. Гликозидный гидроксил в кольцевой форме может располагаться либо над кольцом, либо – под кольцом. В зависимости от этого различают две изомерные формы, которые называют аномерами. Если гидроксил находится над кольцом – это β-аномер, если – под кольцом, то это – α-аномер.

Таким образом, молекула глюкозы, изображенная в форме Хеуорса, будет выглядеть так:

β-аномер

α-аномер

Рис. 2-8. D-Глюкоза-пираноза