Все природные углеводы относятся к D-ряду.

Моносахариды с числом углеродов в цепи больше трёх, содержат больше одного асимметрического углерода. Поэтому у них количество изомеров увеличивается. Определить, сколько изомеров возможно для конкретного моносахарида, можно по формуле: число изомеров = 2ⁿ, где n – число асимметрических атомов углерода в молекуле.

Разберём это на примере пентозы-альдозы.

Всего изомеров: 23 = 8

Для каждого из восьми изомеров только один из всех будет зеркальным отображением (различаются по конфигурации всех асимметрических углеродов). Такие зеркальные изомеры называют «энантиомеры». Остальные 6 изомеров для него будут диастереомерами, они отличаются друг от друга по конфигурации не всех асимметрических углеродов. Всего будет 4 пары зеркальных изомеров.

Например, изомеры пентозы:

Конфигурация последнего асимметрического углерода определяет принадлежность изомера к D- или L-ряду.

Рис. 2-3. Стереоизомеры пентозы

Основные изомеры гексоз в живых клетках:

Рис. 2-4. Стереоизомеры гексозы