Химические свойства аминокислот.

1. Горение:

4NH₂CH₂COOH + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O + 2N₂

2. Взаимодействие с водой:

NH₂CH₂COOH + H₂O ⁺NH₃CH₂COOH + OH⁻

NH₂CH₂COOH + H₂O NH₂CH₂COO⁻+ H₃O⁺

(NH₂CH₂COOH NH₂CH₂COO⁻ + H⁺)

Т.е. кислотно-основные превращение можно представить в виде:

Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.

3. Группа −СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Реакции с растворами щелочей:

NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COO−Na + H₂O

аминоацетат натрия

4. Реагируют как кислоты со спиртами в присутствие газообразного HCl (реакция этерификация):

NH₂CH₂COOH + C₂H₅OH → NH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O

5. Аминогруппа —NН₂ определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота. Реакции с растворами кислот

2NH₂CH₂COOH + H₂SO₄ → (NH₃CH₂COOH)₂SO₄

сульфат глициния

6. Конденсация:

а) димеризация

NH₂−(CH₂)₅−COOH + H−NH−(CH₂)₅−COOH →H₂N−(CH₂)₅−CO−NH−(CH₂)₅−COOH+H₂O

аминокапроновая (6-аминогексановая) кислота димер (дипептид)

б) поликонденсация

nNH₂−(CH₂)₅−COOH → [−NH−(CH₂)₅−COO−]_n + (n − 1)H₂O

аминокапроновая кислота капрон

Группа −CO−NH− называется амидной группой (пептидная группа, связь (−C−N−) − пептидной связью, а образующиеся полимеры – полиамидами (полимеры α−аминокислот − полипептидами). В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды.

К полипептидам относятся белки. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь α−аминокислот.