Изомеры и гомологи.

Изомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы.

Широко распространены также названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита. Так, 2-аминобутановую кислоту можно назвать также α-аминомасляной кислотой:

NH₂ –CH₂ –COOH NH₂ –CH₂ –CH₂ –COOH

аминоуксусная кислота β-аминопропиновая кислота

CH₃-CH-COOH

|

NH₂

α-аминопропиновая кислота

Разделяют α−и β-аминокислоты:

В природе встречаются в основном α-кислоты. В состав белков входят 19 аминокислот и одна аминокислота (С₅Н₉NO₂):

Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R—NO₂.

Г О М О Л О Г И	NH2—CH2—COOH миноэтановая кислота (глицин)		CH3CH2NO2 нитроэтан
2-аминопропановая кислота -аминопропановая кислота (аланин)	NH2—CH2CH2—COOH 3-аминопропановая кислота -аминопропановая кислота		CH3CH2CH2—NO2 -нитропропан
2-аминобутановая кислота -аминобутановая кислота 2-аминомасляная кислота	3-аминобутановая кислота -аминобутановая кислота	2-амино-2-метилпропановая кислота	CH3CH2CH2CH2−NO2 1-нитробутан
	И З О М Е Р Ы

Аминокислоты обладают оптической активностью, так как содержат атомы углерода (асимметрические атомы), связанные с четырьмя различными заместителями (исключение составляет аминоуксусная кислота − глицин), и могут существовать в виде 2-х изомеров (энантиомеров), физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного − способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Направление вращения плоскости поляризации обозначается знаком (+) − правое вращение, (-) − левое вращение.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты. Расположение аминогруппы NH₂ в проекционной формуле слева соответствует L-конфигурации, а справа − D-конфигурации. Знак вращения не связан с принадлежностью соединения к L- или D-ряду. Так, L-ceрин имеет знак вращения (−), а L-аланин − (+).

3. Получение α-аминокислот.

1. Из карбоновых кислот (заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком):

CH₃—CH₂—COOH + Cl₂ → CH₃—CHCl—COOH + HCl

H —CHCl—COOH + 3NH₃ → CH₃—CH(NH₂)—COONH₄ + NH₄Cl

CH₃—CH(NH₂)—COONH₄ + HCl → CH₃—CH(NH₂)—COOH + NH₄Cl

2. Кислотный гидролиз белков (обычно получают смесь аминокислот).