Биологически активные производные пиримидина.

Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидина.

Урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо- и гидроксиформах, переходы между которыми осуществляются за счет миграции протона между кислородом и азотом кольца.

Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы для урацила и тимина.

Оксо-формы нуклеиновых оснований образуют прочные межмолекулярные водородные связи.

Ассоциация такого типа играет важную роль в формировании структуры ДНК.

Барбитуровая кислота и ее производные – барбитураты (веронал, люминал) – снотворные и противосудорожные средства.

Тиамин (витамин В₁) содержит два гетероцикла – пиримидин и тиазол.

Тиамин является предшественником кофермента кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании a -кетокислот и синтезе кофермента А.

Пурин

Пурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные пиримидиновый и имидазольный циклы.

Пурин, подобно имидазолу, существует в виде двух таутомерных форм. Более стабильной является форма с атомом водорода в положении 7.

Пурин является амфотерным соединением и образует соли с сильными кислотами (по атому азота имидазольного цикла) и щелочными металлами (по NH-группе). При действии алкилирующих реагентов (метилиодид, диметилсульфат) дает 9-N-алкилпроизводные. Реакции замещения у атомов углерода ароматического кольца характерны только для замещенных пуринов.