Биологически активные производные хинолина и изохинолина.

8-Гидроксихинолин и его производные – 8-гидрокси-5-нитрохинолин (5-НОК) и 8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин (энтеросептол) – обладают сильным бактерицидным действием и используются как противовоспалительные и антисептические средства.

Действие этих препаратов основано на образование прочных хелатных комплексов с ионами металлов. Таким образом происходит связывание микроэлементов, необходимых для жизнедеятельности бактерий.

Хинин - алкалоид коры хинного дерева, эффективное противомалярийное средство.

Алкалоиды опия: морфин - сильнейшее болеутоляющее средство, наркотик; папаверин - спазмолитическе и сосудорасширяющее средство.



4. Пяти- и шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота.

Имидазол. Пиразол.

Имидазол и пиразол – 5-членные ароматические гетероциклы, содержащие два атома азота.

Ароматические системы имидазола и пиразола включают по 6 p -электронов. При этом один из атомов азота цикла подает в ароматическую систему один р-электрон (пиридиниевый атом азота), другой атом азота – неподеленную пару электронов (пиррольный атом азота).

Имидазол и пиразол содержат в молекуле кислотный центр (связь N-H) и основный центр (пиридиниевый атом азота) и являются амфотерными соединениями. При этом основные свойства преобладают над кислотными.

В результате присутствия в молекуле одновременно кислотного и основного центров имидазол и пиразол ассоциированы за счет образования межмолекулярных водородных связей.

Следствием такой ассоциации являются высокие температуры кипения и быстрый водородный межмолекулярный обмен между пиррольным и пиридиниевым атомами азота, который в случае замещенных гетероциклов приводит к существованию таутомеров.

Таутомерные формы быстро превращаются друг в друга и не могут быть выделены в индивидуальном состоянии.

Особый вид таутомерии характерен для 5-гидроксипиразолов (пиразолонов-5). В растворе они существуют в виде равновесной смеси гидроки-(I) и оксо-(II,III) таутомерных форм.

В кристаллическом состоянии наиболее устойчива форма II.






Дата добавления: 2017-04-05; просмотров: 1092; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.019 сек.