И членные гетероциклические соединения

Тиофен столь же устойчив и ароматичен как бензол. Пиррол гораздо менее устойчив, особенно в сильнокислой среде. Фуран скорее проявляет свойства сопряженного диена, чем ароматического соединения (вступает в реакцию диенвого синтеза; с большинством реагентов взаимодействует по механизму 1,4-присоединения с последующим отщеплением).

За счет участия неподеленной пары электронов гетероатома в ароматическом секстете электронов цикл получается электрон-избыточным и реакции электрофильного замещения, присущие ароматическим соединениям, идут с ними очень легко и гораздо быстрее, чем с бензолом. Наиболее реакционно-способным является пиррол, потом фуран и тиофен.

За счет наивысшей электронной плотности 2-е и 5-е положения в пятичленных гтероциклах является наиболее реакционно-способными. Если оба этих положения заняты, то электрофильная атака идет в оставшиеся положения.

Бензоаналоги фурана и тиофена в природе встречаются редко, зато производных индола великое множество. Большинство из них является производными триптофана и триптамина.