И членные гетероциклические соединения


Тиофен столь же устойчив и ароматичен как бензол. Пиррол гораздо менее устойчив, особенно в сильнокислой среде. Фуран скорее проявляет свойства сопряженного диена, чем ароматического соединения (вступает в реакцию диенвого синтеза; с большинством реагентов взаимодействует по механизму 1,4-присоединения с последующим отщеплением).

За счет участия неподеленной пары электронов гетероатома в ароматическом секстете электронов цикл получается электрон-избыточным и реакции электрофильного замещения, присущие ароматическим соединениям, идут с ними очень легко и гораздо быстрее, чем с бензолом. Наиболее реакционно-способным является пиррол, потом фуран и тиофен.

За счет наивысшей электронной плотности 2-е и 5-е положения в пятичленных гтероциклах является наиболее реакционно-способными. Если оба этих положения заняты, то электрофильная атака идет в оставшиеся положения.

Бензоаналоги фурана и тиофена в природе встречаются редко, зато производных индола великое множество. Большинство из них является производными триптофана и триптамина.



Дата добавления: 2017-04-05; просмотров: 933;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.007 сек.