Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота (азолы), строение и номенклатура. Биороль соединений этого типа.

В соединениях с двумя гетероатомами, таких как тиазол, имидазол и пиразол наблюдается понижение электронной плотности на атомах углерода.

Одним из важных природных производных имидазола является аминокислота – гистидин, представляющий coбой α-амино-4/5/-имидазолил пропионовой кислоты. Гистидин входит в состав многих белков, в том числе глобина. В гемогло­бине пиридиновый атом азота имидазольного кольца гистидина, входящего в глобин, связывается с атомом железа гема.

При ферментативном разложении гистидин, как и другие
α-аминокислоты, декарбоксилируется, превращаясь в гистамин, оказывающий сильное физиологическое действие. Он уже в малых дозах резко понижает кровяное давление и расширяет капиляры, а также активизирует гладкую мускулатуру, усиливая перистальтику.

Действию гистамина приписывают некоторые аллерги­ческие реакции, например, такое заболевание, как крапивница. Поэтому существует в настоящее время большое количество антигистаминных препаратов – димедрол, супрастин, тавегил и др.

Большую роль играет гистидин во многих ферментативных реакциях кислотно-основного характера, за счет того, что имидазольное кольцо имеет два вида азота – "пиррольный" в NH группе, и "пиридиновый". Обладая амфотерными свойствами, гистидин способен осуществлять кислотный по "пиррольному азоту" и основной - по "пиридиновому азоту" – катализ. Так, входя в состав пищеварительного фермента химотрипсина, гистидин участвует в кислотно-основном гидролизе пептидных связей, образованных ароматическими аминокислотами (фенилаланин, тирозин, триптофан).

Другим важным производным имидазола является бензимидазол, представляющий собой конденсированную систему бензола и имидазольного кольца. Бензимидазол входит в состав многих природных веществ, в частности витамина ,а также лекарственных средств, например, дибазола /2-бензилбензимидазол/, понижающего кровяное давление.