Классификация органических соединений

Органические соединения классифицируют с учетом строения цепи атомов углерода (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп. В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения делят на ациклические и циклические (схема 1).

Ациклические соединения – это соединения с открытой (незамкнутой) цепью атомов углерода.

Их простейшими представителями являются алифатические углеводороды. Алифатические углеводороды содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Для изображения их, как и других органических соединений, используют формулы строения, т.е. структурные формулы.

Структурной формулой называют изображение при помощи химических символов последовательности связывания атомов в молекуле.

Схема 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Углеродная цепь может быть неразветвленной(например, в н-пентане) и разветвленной(например, в 2,3-диметилбутане и изопрене). Циклические соединения — это соединения с замкнутой цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, разли­чают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединениясодержат в цикле только атомы уг­лерода и делятся на две существенно различающиеся по химиче­ским свойствам группы:

• алифатические (сокращенно алициклические) соединения;

• ароматические соединения.

Простейшим представителем насыщенных алициклических уг­леводородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трехчленный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.

циклопропан циклопентан циклогексан

(развернутая и сокращенная запись)

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) явля­ется бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.

бензол нафталин фенантрен

(развернутая и сокращенная запись)

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

этиленоксид пирролидин тиофен

Органические соединения можно рассматривать как углево­дороды или их производные, полученные путем введения в углеводороды функциональных групп. Классификация органических соединений по наличию функциональных групп представлена на рис. 1.

В зависимости от природы функциональных групп производ­ные углеводородов делят на классы. Общие формулы и названия основных классов приведены в табл. 1.

Функциональная группа — это атом или группа атомов, опреде­ляющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Соединения с одной функциональной группой называют моно­функциональными (например, этанол), с несколькими одинако­выми функциональными группами — полифункциональными (на­пример, глицерин), с несколькими разными функциональными группами — гетерофункциональными (например, коламин).

С₂Н₅—ОН СН₂—СН—СН₂ H₂N—СН₂—СН₂—ОН

этанол | | | коламин

ОН ОН ОН

глицерин

Рис. 1. Классификация органических соединений по наличию функциональных групп

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения угле­родного скелета.

Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Гомологический ряд — это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член, которого отличается от предыдущего на гомологическую разность.

Для углеводородов и их производных гомологической разно­стью является метиленовая группа —СН₂—. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющи­мися физическими свойствами. Например, гомологами являются этан С₂Н₆ и пропан С₃Н₈, метанол СН₃ОН и этанол С₂Н₅ОН, пропановая С₂Н₅СООН и бутановая С₃Н₇СООН кислоты (в каждой паре этих гомологов разность в составе равна одной группе - СН₂).

Номенклатура.

Внастоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (ГОРАС - Междуна­родный союз теоретической и прикладной химии).

Основу названия органического соединения по этой номенк­латуре составляет название главной углеродной цепимолекулы. Она не всегда самая длинная, но обязательно должна содержать самую старшую функциональную группу данного соединения.

Функциональные группы обозначаются префиксами (приставка­ми)или суффиксами. В табл. 1 приведены основные функци­ональные группы в последовательности убывания их старшин­ства и указаны соответствующие им префиксы и суффиксы. Функ­циональные группы необходимо выучить и запомнить, чтобы, взглянув на структурную формулу вещества, вы могли сразу оп­ределить, какие функциональные группы имеются в этом веще­стве и к какому классу органических веществ оно относится.

Основные правила международной номенклатуры. Название соединения составляют из префиксов, корня и суффиксов.

Префиксами (табл. 1, 2) обозначают названия всех функциональных групп данного соединения, располагаемых в алфавитном порядке, кроме старшей, название которой обозна­чают суффиксом.

Корень обозначает название главной углеродной цепи или карбоциклической, или гетероциклической структуры.

Суффиксами (табл. 1) обозначают степень насыщеннос­ти главной цепи (-ан, -ен, -ин) и старшую функциональную группу. Следовательно, название органического соединения со­ставляется по следующей схеме: