Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания

1.Запишите структурные формулы изомерных кислот состава С₁₇ Н₃₃ СООН , содержащих двойные связи в положении 9,10 - олеиновой ( цис- форма) и элаидиновой

( транс- форма) .

2. Кротоновая кислота( 2-бутеновая) образуется в процессе синтеза и деградации высших карбоновых кислот. В процессе синтеза образуется цис-изомер, а при деградации- транс изомер. Напишите структурные формулы пространственных изомеров.

2. Запишите енольную форму оксобутандиовой кислоты ( оксоянтарной, щавелевоуксусной) в виде двух пространственных цис- и транс изомеров. Определите. какой из геометрических изомеров более устойчив?

3. Напишите формулы энантиомеров глицеринового альдегида и глицериновой кислоты.

4. В процессе обмена веществ образуются производные пентандиовой кислоты

( глутаровой): в реакциях цикла Кребса образуются две трикарбоновые кислоты: лимонная и изолимонная, а в синтезе холестерина ключевым соединением является 3-гидрокси- 3-метилпентандиовая кислота. Запишите их структурные формулы( формулы имеются в разделе « Приложение», в пособии « Биоорганическая химия» и в

« Практикуме по биоорганической химии».

Определите, какие вещества являются оптически активными. Запишите формулы энантиомеров и определите принадлежность к стереоряду.

5. Составьте схему превращения гуанина в ксантин, используя таутомерные лактимные формы обоих соединений. вместо приведенных на схеме лактамных форм.

.

ЛЕКЦИЯ 4

МЕХАНИЗМЫ БИООРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ.

Содержание лекции

4.1 Классификация реакций в биоорганической химии

4.1.1. Типы разрыва химических связей

4.1.2. Гомолитический тип разрыва химических связей

4.1.3. Гетеролитический тип разрыва химических связей

4.2. Механизмы биоорганических реакций

4.2.1. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов(А _Е)

4.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе

альдегидов и кетонов ( А_N )

4.2.3. Реакции электрофильного замещения в ряду ароматических

соединений( S_E⁺ )

4.2.4. Реакции нуклеофильного замещения ( S _N )

4.2.5. Реакции элиминирования ( E )

4.2.6. окислительно-восстановительные реакции

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Типы химических связей в органических соединениях, механизмы образования связи( обменный, донорно-акцепторный).Распределение электронной плотности в молекуле.

Индуктивный, мезомерный эффекты. Донорные и акцепторные заместители. Кислотно-основные свойства биоорганических молекул. Типы химических реакций.

Основы кинетики и катализа химических реакций: скорость, энергия активации, факторы, влияющие на скорость реакции.

Ключевые слова к теме :

Классификация биоорганических реакций(восстановление, замещение, окисление, присоединение, элиминирование), кофермент НАД, механизм реакции , нуклеофил, радикал , реакции in vivo- и in vitro, реакционная способность, типы разрыва химических связей( гетеролитический, гомолитический), фермент, электрофил.