Амиды угольной кислоты

Угольная кислота как двухосновная может образовать кислые (неполные) амиды и средние (полные) амиды.

Моноамид угольной кислоты называется карбаминовой кислотой. Она неустойчива и распадается на аммиак и оксид углерода (IV)

Соли и эфиры карбаминовой кислоты устойчивы.

Аммонийную соль карбаминовой кислоты можно получить взаимодействием избытка аммиака с оксидом углерода (IV):

Сложные эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами. Их можно получить взаимодействием хлоругольных эфиров с аммиаком или аминами, а также присоединением спиртов к изоцианатам:

Широкое применение находят полиуретаны – полимеры, содержащие в цепи макромолекулы остатки уретана. Их получают из гликолей (или глицерина) и диизоцианатов, например, 2,4-толуилендиизоцианата:

Полиуретаны по своим свойствам похожи на полиамиды, но более устойчивы в агрессивных средах. Используются для получения волокон, клеев, пенопластов и т.д.

Мочевина или полный амид угольной кислоты. Впервые синтез мочевины осуществил Вёлер путем термической изомеризации цианата аммония:

Этот синтез уже вошел в историю в качестве примера получения органических соединений из неорганических.

В промышленности мочевину получают из аммиака и оксида углерода (IV):

Мочевина представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в воде. Является одним из конечных продуктов метаболизма азота в организме. Мочевина является слабым основанием, причем её протонирование происходит не по атому азота, а по атому кислорода:

С неорганическими и органическими кислотами мочевина образует соли, среди которых наиболее характерны нитрат и оксалат – плохо растворимые в воде:

При кипячении водных растворов мочевины происходит гидролиз:

Процесс значительно ускоряется в присутствии кислот и оснований. Нагревание сухой мочевины сопровождается образованием аммиака и двух разных продуктов, выход которых зависит от скорости нагрева. На первой стадии образуется изоциановая кислота:

Далее реакция развивается в двух направлениях:

а) образование биурета