Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды очень легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот, содержащих такое же число углеродных атомов. Окисление происходит не только под действием перманганата или дихромата, но и в присутствии такого окислителя, как ион серебра. Обычно используют комплексно связанный ион серебра [Ag(NH₃)₂]OH, известный под названием реактива Толленса. Окисление альдегида данным реактивом называют реакцией «серебряного зеркала», поскольку восстановленное серебро осаждается на стенках пробирки в виде зеркала:

Эта реакция широко используется при идентификации альдегидов. Аналогично происходит окисление альдегидов реактивом Фелинга (щелочной раствор иона Сu²⁺ в комплексе с тартрат-ионом). На дне пробирки выделяется красный осадок оксида меди (I) или металлической меди:

Следует все же отметить, что реактивы Толленса и Фелинга не специфичны, ибо они окисляют многие другие органические соединения. Обычно наилучшие результаты достигаются при использовании в качестве окислителей перманганата калия в нейтральной или щелочной среде или же оксида хрома (VI) в серной кислоте:

Кетоны в отличие от альдегидов окисляются значительно труднее и в более жестких условиях. Этот процесс сопровождается разрывом углерод-углеродных связей по обе стороны от карбонильной группы, что в общем случае приводит к образованию смеси четырёх кислот.

Однако, в зависимости от строения исходного кетона разрыв углеродных связей может привести к кислоте и кетону.