Общая характеристика гликозидов.

Гликозиды — природные соединения, выделяемые из растений и преимущественно относящиеся к классу циклических ацеталей. В состав гликозидов могут входить различные сахара, поэтому общее название этого класса соединений — гликозиды. Наряду с общим названием используют частное название «глюкозиды» для соединений, в состав которых входит моносахарид глюкоза. Атомом, соединяющим сахаристую и несахаристую части молекул, служит, как правило, кислород. Если в составе гликозидов имеется одна молекула сахара, их называют монозидами, две молекулы — биозидами, три молекулы — триозидами, более трёх — олигозидами. Гликозиды — оптически активные вещества. Большинство природных гликозидов относится к b-гликозидам. легко разлагаются под влиянием особых ферментов — гликозидаз. В растениях обычно наряду с гликозидами содержатся ферменты, способные их разлагать. Однако ферменты в основном сосредоточены в митохондриях, а гликозиды — в вакуолях. Лишь при соприкосновении друг с другом и в присутствии влаги гликозид разлагается до одной или нескольких молекул сахара и молекулу соединения, не принадлежащего к сахарам и называемого агликоном, или генином. Растворы минеральных кислот и ферменты служат катализаторами гидролиза гликозидов:

Индивидуальные гликозиды представляют собой твёрдые кристаллические или аморфные, как правило, неокрашенные вещества. Исключение составляют флавоновые (окрашены в жёлтый цвет), антрахицоновые (в жёлтый или оранжевый цвет) и антоциановые гликозиды, обусловливающие различную окраску цветков растений (красную, синию, фиолетовую и др.).

35. Свойства гликозидов. Гликозиды обычно растворимы в воде, но не всегда легко. Наилучшим растворителем служит спирт различной концентрации. Они избирательно растворимы в ацетоне, дихлорэтане, хлороформе, не растворимы в бензине и петролейном эфире. Все гликозиды обладают горьким вкусом и относятся к оптически активным веществам. Агликоны (генины) гликозидов преимущественно являются гидроксилсодержащими соединениями. Они могут принадлежать к различным группам органических веществ, например, к фенолам, оксинитрилам, спиртам. Агликоны могут иметь в составе молекулы атомы азота или серы, редко — то и другое. Наиболее распространены циклические и полициклические агликоны (ароматические и гидроароматические соединения). Гетероциклические агликоны содержат в качестве гетероатома преимущественно кислород. Агликоны лучше гликозидов растворимы в органических растворителях и хуже —- в воде. Специфическое фармакотерапевтическое действие гликозидов обусловлено структурой агликона, сахара влияют на свойства гликозидов, особенно на растворимость, скорость всасывания и выделения гликозидов.