Флавоновые гликозиды

К флавоновым гликозидам относят большую группу природных фенольных жёлтых пигментов с агликонами — производными флавона (2~фенилхромона). Хромон — бензо-g-пирон, бициклическая система, состоящая из бензольного (II) и g-пиронового (I) циклов

Хромон, лежащий в основе флавоноидов, и флавон бесцветны. Жёлтая окраска появляется благодаря наличию у второго атома углерода фенильного радикала и наличию гидроксильных групп.

Флавоноиды обнаружены в растительных представителях практически всех семейств высших растений (споровых, голосемянных, покрытосемянных), а также во мхах и зелёных водорослях, папоротниках. Лишь грибы и лишайники не содержат флавоноидов. Флавоноиды оказывают также спазмолитическое действие (агликоны сильнее, чем гликозиды). В сочетании с аскорбиновой кислотой флавоноиды обладают противовоспалительным действием, их назначают при инфекционных заболеваниях дыхательных путей, гриппе, лучевой болезни и т.д. Выявлены антибактериальное, антивирусное, антигипоксическое, гипотензивное, желчегонное и мочегонное действия флавоноидов. Флавоноиды — кристаллические вещества, мало растворимы в спирте, этилацетате, не растворимы в хлороформе, дихлорэтане, бензоле, бензине, растворимы в разбавленных растворах едких щелочей. Флавоновые гликозиды не растворимы в холодной и растворимы в горячей воде. Плохую растворимость в холодной воде используют для очистки флавоноидов от полярных веществ растворением в горячей воде и осаждением при охлаждении (например, очистка рутина). Агликоны флавоновых гликозидов ещё хуже растворимы в воде, мало — в спирте, частично — в органических растворителях. Флавоноиды имеют жёлтую окраску, интенсивность которой зависит от количества и положения оксигрупп в структуре флавона. Сам флавон бесцветен, но наличие ОН-группы в положении 3 вызывает появление бледно-жёлтого цвета, а в положениях 3',4' — интенсивного жёлтого.

Методы выделения и очистки флавоновых гликозидов основаны на их специфических свойствах, в основном на растворимости. Экстракцию гликозидов осуществляют обычно концентрированным этиловым спиртом или кипящей водой, так как флавоновые гликозиды относительно термостабильны. Очистку их проводят путём замены одного растворителя другим (спирта нагретой водой), экстракцией жидкости жидкостью (в качестве экстрагента наиболее часто применяют этилацетат или его смесь со спиртом), а также колоночной хроматографией на полиамидном сорбенте с избирательным элюированием сопутствующих и действующих веществ.

Производство фламина.Фламин содержит смесь флавоноидов. Сырьё — цветки бессмертника песчаного. Фламин оказывает желчегонное и противовоспалительное действия, назначают при холецистите, холангите. Грубо измельчённые (или не измельчённые) цветки бессмертника песчаного экстрагируют 50% этиловым спиртом методом противоточной экстракции в батарее из шести перколяторов. Загруженное в головной экстрактор сырьё настаивают 5 ч, затем вытяжку сливают со скоростью 1/5 полезного объёма экстрактора в час. Выпарку осуществляют в вакууме на роторном испарителе до 1/5 первоначального объёма, что приводит к отгонке этилового спирта и получению концентрированного водного остатка. В результате выпарки происходит замена растворителя (50% спирта водой), в результате балластные вещества (смолы, фитостерины) отделяются от флавоноидов [балластные вещества не растворимы в воде, а флавоноиды растворимы в тёплой (55-60 °С) воде]. Тёплый раствор отфильтровывают и освобождают от осадка неполярных балластных веществ. Экстракция жидкость-жидкость – в смеси этилацетата и спирта в соотношении 9:1. Отгоняют этилацетат до получения густого остатка, который передают в таблетный цех или на сушку. до остаточной влажности не выше 5%. Фламин представляет собой жёлтый негигроскопичный порошок с содержанием флавоноидов 95% и более, со слабым специфическим запахом и горьким вкусом.