Гетероциклические альдегиды

К ним относятся фурфурол и его производные - метилфурфурол и оксиметилфурфурол.

O CH=O CH₃ O CH=O

фурфурол метилфурфурол

НО-СН₂ О СН=О оксиметилфурфурол

Эти три гетероциклических альдегида образуются главным образом при термическом распаде моносахаров - пентоз и гексоз. При этом из пентоз образуется фурфурол, а из гексоз - главным образом оксиметилфурфурол.

Работы кафедры показали, что термическому распаду наиболее подвержена фруктоза. Эта реакция имеет место при тепловой обработке крепленых вин, при перегонке вина на коньячный спирт, при концентрировании и пастеризации виноградного сока.

Обычное содержание в вине составляет несколько мг/л. Если вина прошли термическую обработку (Портвейн, Мадера), то содержание таких альдегидов составляет несколько десятков мг/л; а вина, в которые добавили вакуум-сусло, бекмес - концентрация достигает нескольких сотен мг/л.

Данные альдегиды обладают тоном жженной древесной стружки.

По последним данным, альдегид фурфурол и его производные являются канцерогенными веществами. Поэтому Международная ассоциация здравоохранения регламентирует концентрации этих альдегидов.