ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА АРОМАТИЧЕСКИХ И НАФТЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Ароматические углеводороды – бензол, толуол, этил-, пропил - и бутилбензолы, ксилолы, стирол и другие - широко используются для нефтехимического синтеза; из них наибольшее значение имеет бензол, который по объёму потребления занимает второе место после этиленов. Из бициклических ароматических углеводородов все большее значение приобретает нафталин. Важнейшим источником получения ароматических углеводородов является каталитический реформинг бензиновых и лигроиновых фракций прямой перегонки нефти.

Источником ароматических углеводородов является так- же пиролиз бензиновых, керосино-газойлевых фракций и нефтяных остатков.

Основные промышленные процессы переработки ароматических углеводородов основаны на алкилировании, дегидрировании, сульфировании, окислений, хлорировании (таблица).

Основные химические продукты, получаемые из аренов

Алкирование. При действии хлористых алкиловых олефинов на ароматические углеводороды или фенолы в присутствии катализаторов получают этил- и изопропилбензол, гексил-, гептил- и октилфенолы, (трет-) бутилфенол, (трет-) амилфенол и другие соединения, широко используемые в промышленности.

Алкилированием бензола полимерами пропена, изододеценом, изопентадеценом получают промежуточные продукты для производства синтетических моющих средств. Катализаторами являются AlCl₃, HF, H₂SO₄ и др. Алкилаты подвергаются сульфированию 20 % серной кислотой. Например, сульфированием додецилбензола получают додецилбензолсульфоновую кислоту, которую нейтрализуют NaOH.

C₁₂H₂₅C₆H₅→ C₁₂H₂₅C₆H₄-SO₃H→C₁₂H₂₅-C₆H₄-SO₃Na.

Дегидрирование. Каталитическим дегидрированием этилбензола получают стирол.

Окисление. При окислении на катализаторах ароматических углеводородов получают ангидриды и кислоты. Например, из бензола - ангидрид малеиновой кислоты, из о-ксилола – ангидрид фталевой кислоты, из м-ксилола – изофталевую кислоту, из n-ксилола – терефталевую кислоту.

Химическая переработка нафтеновых углеводородов.Из нафтеновых углеводородов промышленное значение получил только циклогексан, применяемый в качестве растворителя и перерабатываемый в капролактам. Его выделяют ректификацией продуктов прямой перегонки нефти или гидрированием бензола. Важнейшей областью использования нафтенов является превращение их в ароматические углеводороды путём каталитического риформинга.