По числу гетероатомов и конденсированных циклов
Гетероциклические соединения могут различаться числом гетероатомов в цикле и числом конденсированных циклов в молекуле.
4 4 6
5 N3 5 3 1 N 5 N7
6 2 6 2 2 4 8
N7 N1 3N 9N
1 H H
пиримидин индол пурин
Пятичленные гетероциклические соединения
Пиррол, фуран, тиофен
К пятичленным гетероциклам относятся циклы с одним или несколькими гетероатомами в цикле.
В случае одного гетероатома в цикле нумерацию начинают с него; при обозначении атомов в цикле греческими буквами соседние атомы углерода называют α, следующие – β.
(β ) (β ) (β ) (β ) (β ) (β )
(α) •• (α) (α) •• (α) (α) •• (α)
O N S
•• H ••
фуран пиррол тиофен
В случае двух гетероатомов в цикле нумерацию начинают следующим образом: от NH к N (пиразол, имидазол); от О к N (оксазол, изоксазол); от S к N (тиазол, изотиазол):
(β ) 4 3 (β ) (β ) 4 N3 (β ) (β ) 4 N3 (β )
(α) 5 N2 (α) (α) 5 2(α) (α) 5 2(α)
N1 N1 O1
H H
пиразол имидазол оксазол
4 N3 4 3 4 3
5 2 5 N2 5 N2
S1 S1 O1
тиазол изотиазол изоксазол
Их основа входит в лекарства – пенициллин, норсульфазол, витамины В1, В12 и др.
Способы получения
Пиррол является доступным гетероароматическим соединением. Его получают, в частности, при фракционной перегонке каменноугольной смолы.
Тиофен в промышленных масштабах получают взаимодействием смеси бутана, бутенов и 1,3-бутадиена с серой при высокой температуре.
6000C
н-С4Н10 + S + H2S
S
н-бутан тиофен
Фуран и его производные в значительных количествах доступны при переработке растительного сырья. Кислотным гидролизом стеблей кукурузы, соломы и других растительных отходов получают фурфурол.
О
С
О Н
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1274;