По числу гетероатомов и конденсированных циклов

Гетероциклические соединения могут различаться числом гетероатомов в цикле и числом конденсированных циклов в молекуле.

^{4 4 6}

⁵ N^{3 5 3 1} N ⁵ N⁷

_{6 2 6 2 2 4 8}

N₇ N_{1 3}N ₉N

¹ H H

пиримидин индол пурин

Пятичленные гетероциклические соединения

Пиррол, фуран, тиофен

К пятичленным гетероциклам относятся циклы с одним или несколькими гетероатомами в цикле.

В случае одного гетероатома в цикле нумерацию начинают с него; при обозначении атомов в цикле греческими буквами соседние атомы углерода называют α, следующие – β.

_{(β ) (β ) (β ) (β ) (β ) (β )}

_{(α) •• (α) (α) •• (α) (α) •• (α)}

O N S

^•• H ^••

фуран пиррол тиофен

В случае двух гетероатомов в цикле нумерацию начинают следующим образом: от NH к N (пиразол, имидазол); от О к N (оксазол, изоксазол); от S к N (тиазол, изотиазол):

^{(β ) 4 3 (β ) (β ) 4} N^{3 (β ) (β ) 4} N^{3 (β )}

^{(α) 5} N^{2 (α)} _{(α) 5 2(α) (α) 5 2(α)}

N¹ N¹ O¹

H H

пиразол имидазол оксазол

⁴ N^{3 4 3 4 3}

_{5 2 5} N² ₅ N²

S¹ S¹ O¹

тиазол изотиазол изоксазол

Их основа входит в лекарства – пенициллин, норсульфазол, витамины В₁, В₁₂ и др.

Способы получения

Пиррол является доступным гетероароматическим соединением. Его получают, в частности, при фракционной перегонке каменноугольной смолы.

Тиофен в промышленных масштабах получают взаимодействием смеси бутана, бутенов и 1,3-бутадиена с серой при высокой температуре.

600⁰C

н-С₄Н₁₀ + S + H₂S

S

н-бутан тиофен

Фуран и его производные в значительных количествах доступны при переработке растительного сырья. Кислотным гидролизом стеблей кукурузы, соломы и других растительных отходов получают фурфурол.

О

С

О Н