По числу гетероатомов и конденсированных циклов


Гетероциклические соединения могут различаться числом гетероатомов в цикле и числом конденсированных циклов в молекуле.

 

4 4 6

5 N3 5 3 1 N 5 N7

6 2 6 2 2 4 8

N7 N1 3N 9N

1 H H

пиримидин индол пурин

Пятичленные гетероциклические соединения

Пиррол, фуран, тиофен

К пятичленным гетероциклам относятся циклы с одним или несколькими гетероатомами в цикле.

В случае одного гетероатома в цикле нумерацию начинают с него; при обозначении атомов в цикле греческими буквами соседние атомы углерода называют α, следующие – β.

 

(β ) (β ) (β ) (β ) (β ) (β )

(α) •• (α) (α) •• (α) (α) •• (α)

O N S

•• H ••

фуран пиррол тиофен

В случае двух гетероатомов в цикле нумерацию начинают следующим образом: от NH к N (пиразол, имидазол); от О к N (оксазол, изоксазол); от S к N (тиазол, изотиазол):

(β ) 4 3 (β ) (β ) 4 N3 (β ) (β ) 4 N3 (β )

(α) 5 N2 (α) (α) 5 2(α) (α) 5 2(α)

N1 N1 O1

H H

пиразол имидазол оксазол

4 N3 4 3 4 3

5 2 5 N2 5 N2

S1 S1 O1

тиазол изотиазол изоксазол

Их основа входит в лекарства – пенициллин, норсульфазол, витамины В1, В12 и др.

Способы получения

Пиррол является доступным гетероароматическим соединением. Его получают, в частности, при фракционной перегонке каменноугольной смолы.

Тиофен в промышленных масштабах получают взаимодействием смеси бутана, бутенов и 1,3-бутадиена с серой при высокой температуре.

 

6000C

н4Н10 + S + H2S

S

н-бутан тиофен

Фуран и его производные в значительных количествах доступны при переработке растительного сырья. Кислотным гидролизом стеблей кукурузы, соломы и других растительных отходов получают фурфурол.

О

С

О Н

 



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1274;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.01 сек.