Ароматические углеводороды

К ароматическим относят вещества, в молекулах которых имеется устойчивая циклическая группировка (рис. 8) с особым характером связи. Химия ароматических соединений – это, прежде всего химия бензола и его производных, а также нафталина, антрацена и др.

Строение бензола. C₆H₆ - бензол простейший представитель ароматических соединений. Это шестичленный циклический углеводород с тремя сопряженными двойными связями (циклогексатриен-1,3,5).

Рис. 8. Бензол

Изомерия производных бензола. Однозамещенные бензолы производных не имеют, т.к. все атомы углерода в бензоле равноценны. Двузамещённые бензолы существуют в виде трёх изомеров (рис. 9), отличающихся расположением заместителей относительно друг друга. Положение заместителей указывают при помощи приставок или обозначают цифрами.

Три изомера имеют трёх- и четырёхзамещённые бензолы с одинаковыми заместителями (рис. 10).

Пяти- и шестизамещённые соединения изомеров не имеют, по той же причине, что однозамещённые.

Атомы водорода бензола могут быть замещены алкильными радикалами. Общая формула таких углеводородов С_nН_2n-6. Заместителями могут быть так же ненасыщенные радикалы (алкенильные, алкинильные). В молекулах «бензоидных» углеводородов различают две части: бензольное ядро и боковую цепь.

Рис. 9. Двузамещённые бензолы

Рис. 10. Трёхзамещённые бензолы

Названия углеводородов ряда бензола составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол. Для многих употребляют и другие названия (рис. 11).

Общее название ароматических углеводородов - арены. Общее название ароматических радикалов - арилы.

Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи - бесцветные жидкости с характерным запахом. высшие гомологи – твёрдые вещества. Температура плавление и кипения зависят от состава и изомерии боковых цепей, от расположения боковых цепей в цикле. Плотность аренов меньше единицы. Они мало растворимы в воде, но во всех соотношениях смешиваются с органическими растворителями. Жидкие арены сами являются хорошими растворителями органических веществ. Они легко воспламеняются и горят ярким, сильно коптящим пламенем. Пары и жидкости токсичны, некоторые вещества канцерогены, поэтому при работе с ними требуется осторожность.