Ароматические оксисоединения
Это соединения ароматического ряда, содержащие в составе молекулы группу ОН.
Классификация
1) по положению группы ОН;
а) группа ОН связана с ядром – фенолы (С6Н5ОН – простейший фенол);
б) группа ОН связана с углеродом боковой цепи – собственно ароматические спирты, например, С6Н5-СН2-ОН – бензиловый спирт, С6Н5-СН2-СН2-ОН - -фенилэтиловый спирт.
По свойствам мало отличаются от алифатических спиртов, поэтому более подробно рассмотрим фенолы.
Фенолы
Подразделяются
Одноатомные
C6H5OH | CH3-C6H4-OH | ||
фенол | о-крезол | м-крезол | п-крезол |
Более сложные фенолы названы по заместительной номенклатуре IUPAC как производные фенола. Нумерацию ведут от окси-группы.
2-метил-4-третбутилфенол
Двухатомные
пирокатехин | резорцин | гидрохинон |
или орто-, мета-, пара-диоксибензолы.
Трехатомные
пирогаллол | оксигидрохинон | флороглюцин |
или 1,2,3-триоксибензол или 1,2,4-триоксибензол или 1,3,5-триоксибензол
Способы получения
1.Технический способ – выделение фенолов из каменноугольной смолы. Фракция среднего масла, выкипает при 170-2300С.
2. Технический синтетический способ – щелочное плавление Na-солей сульфокислот (см. химические свойства ароматических сульфокислот).
3. Технический способ – гидролиз галогенопроизводных ароматических углеводородов в галоидном ядре (см. свойства ароматических галогенопроизводных).
4.Кумольный метод Сергеева (Дзержинск, 1949 год) – технический способ.
Окисление изопропилбензола по перекисному механизму (см. свойства ароматических углеводородов – окисление).
5.Гидролиз солей диазония (см. химические свойства солей диазония).
6.Частные методы получения отдельных фенолов.
а) синтез Реппе
CH CH | Pt | 2H | ||||
O=C | O=C | |||||
CH CH | ||||||
бензохинон | парагидробензохинон |
б) пиролиз более сложных природных соединений
сухая перегонка СО2 + | ||
галловая кислота | пирогаллол |
в) гидролиз аминов
+3 HOH 3 NH4Cl + | ||
солянокислый 1,3,5-триаминобензол | флороглюцин |
г) методы, основанные на реакциях электрофильного замещения в ядре, можно использовать и для получения двухатомных фенолов.
Дата добавления: 2020-10-14; просмотров: 533;