Ароматические оксисоединения


Это соединения ароматического ряда, содержащие в составе молекулы группу ОН.

 

Классификация

1) по положению группы ОН;

а) группа ОН связана с ядром – фенолы (С6Н5ОН – простейший фенол);

б) группа ОН связана с углеродом боковой цепи – собственно ароматические спирты, например, С6Н5-СН2-ОН – бензиловый спирт, С6Н5-СН2-СН2-ОН - -фенилэтиловый спирт.

По свойствам мало отличаются от алифатических спиртов, поэтому более подробно рассмотрим фенолы.

 

Фенолы

Подразделяются

Одноатомные

C6H5OH CH3-C6H4-OH    
фенол о-крезол м-крезол п-крезол

 

Более сложные фенолы названы по заместительной номенклатуре IUPAC как производные фенола. Нумерацию ведут от окси-группы.

2-метил-4-третбутилфенол

Двухатомные

пирокатехин резорцин гидрохинон

или орто-, мета-, пара-диоксибензолы.

Трехатомные

пирогаллол оксигидрохинон флороглюцин

или 1,2,3-триоксибензол или 1,2,4-триоксибензол или 1,3,5-триоксибензол

 

Способы получения

1.Технический способ – выделение фенолов из каменноугольной смолы. Фракция среднего масла, выкипает при 170-2300С.

2. Технический синтетический способ – щелочное плавление Na-солей сульфокислот (см. химические свойства ароматических сульфокислот).

3. Технический способ – гидролиз галогенопроизводных ароматических углеводородов в галоидном ядре (см. свойства ароматических галогенопроизводных).

4.Кумольный метод Сергеева (Дзержинск, 1949 год) – технический способ.

Окисление изопропилбензола по перекисному механизму (см. свойства ароматических углеводородов – окисление).

5.Гидролиз солей диазония (см. химические свойства солей диазония).

6.Частные методы получения отдельных фенолов.

а) синтез Реппе

  CH CH   Pt 2H
O=C   O=C
  CH CH  
        бензохинон   парагидробензохинон

б) пиролиз более сложных природных соединений

  сухая перегонка СО2 +
галловая кислота   пирогаллол

в) гидролиз аминов

    +3 HOH 3 NH4Cl +
солянокислый 1,3,5-триаминобензол   флороглюцин

 

г) методы, основанные на реакциях электрофильного замещения в ядре, можно использовать и для получения двухатомных фенолов.

 

 



Дата добавления: 2020-10-14; просмотров: 526;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.