ПРИРОДНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ

ВЕЩЕСТВА -АМИНОКИСЛОТЫ

Содержание лекции

7.1.Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот

7.2.Классификация природных аминокислот по признакам химического строения (алифатические, ароматические, серусодержащие, гидроксисодержащие, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые) в соответсвии с кислотно-основными свойствами (нейтральные, кислые, основные);

7.3. Физические свойства природных аминокислот;

7.4. Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка

7.5 . Качественная реакция обнаружения аминокислот.

7.6. Химические свойства аминокислот

8.6.1. Химические свойства аминокислот in vitro:

- образование солей с кислотами, основаниями

- хелатов – с ионами меди

- свойства карбоксильной группы: образование сложных эфиров, амидов.

7.6.2. . Химические свойства природных аминокислот in vivo

- декарбоксилирование,

- дезаминирование,

-трансаминирование,

-окислительное дезаминирование

7.7. Строение витамина В6 и механизм реакции с его участием

7. 8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов.

7.9. Медико-биологическое значение аминокислот

7.10 Применение аминокислот и их производных в качестве лекарственных препаратов.

7.11. Приложение

- Перечень природных аминокислот ( в соответствии с классификацией)

- Кислотно-основные свойства аминокислот

- Структурные формулы природных аминокислот

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Кислотно-основные свойства биоорганических соединений, химические свойства карбоновых кислот и аминов, понятие « реакция поликонденсации», оптическая изомерия, стереоряды, основные понятия стереоизомерии – хиральный атом, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь.

Ключевые слова к теме

Аминокислота, амфотерность, буфеный раствор, витамин В6, дезаминирование, декарбоксилирование, диастереомер, изоэлектрическая точка, концевые аминокислоты, окислительное дезаминирование, основание Шиффа( азометин), пептид( полипептид), пептидная группа, переаминирование ( трансаминирование), поликонденсация, стереоизомер, стереоряд, энантиомер.

7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот

Аминокислоты- большой класс органических соединений. характерным признаком которых является наличие в составе молекулы двух функциональных групп- карбоксильной и аминогруппы. Особую группу составляют природные аминокислоты. Их условно можно разделить на 2 группы:

- аминокислоты , которые участвуют в образовании пептидов и белков. Для них характерно только а- строение и все принадлежат к L – стереоряду.

- аминокислоты, которые обладают биологической активностью, но не являются мономерами природных полимеров белков и пептидов.

Природные а –L - аминокислоты – мономеры полипептидов и белков.

Обычно выделяют около 20 природных аминокислот , из которых образуется все множество природных белков растительного и животного происхождения.

Единый генетический код природы определяет единство аминокислотного состава белков.

Номенклатура природных аминокислот: применяются тривиальные названия.

Особенности строения и стереохимия.

Природные аминокислоты относятся к L – стереоряду и имеют а- строение ( это означает, что обе функциональные группы- амино- и карбоксильная- связаны с общим атомом углерода, который всегда оптически активный ( за исключением глицина – аминоуксусной кислоты). Исследованию пространственного строения природных аминокислот посвящены фундаментальные работы Э.Фишера, П. Каррера.

R –C^*H – COOH COOH NH₂ - СН₂- СООН

| | глицин

NH₂ NH₂ - ^*C – H

|

R L – стереоряд

Большинство природных аминокислот имеют только один асимметричный атом углерода, но две аминокислоты – треонин и изолейцин – содержат два хиральных центра.

Обе аминокислоты могут быть представлены двумя парами диастереомеров.( конечно, каждое соединение существует в виде 4 стереоизомеров, но конфигурация атома , связанного с амино- и карбоксильной группой может быть только L- ряда. Поэтому количество изомеров сводится к двум)

На рисунке представлены истинные абсолютные конфигурации этих аминокислот.

СН₃ – ^*С Н - ^*С Н – СООН С ₂Н₅ – ^*С Н - ^*С Н- СООН

| | | |

ОН NH₂СН₃ NH₂

L- треонин L - изолейцин

СООН СООН

| |

NH₂ – C - Н NH₂- С – Н

| |

Н – С - ОН СН₃ – С - Н

| |

СН₃С ₂Н₅

7. 2 Классификация природных аминокислот

Природные аминокислоты классифицируют по нескольким признакам:

1) биологическому : в отношении обмена веществ в организме человека различают два вида аминокислот

заменимые( синтезируются в клетках человека) :

аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, глицин, глутаминова кислота,

гистидин, пролин, серин, тирозин, цистеин,

незаменимые( не синтезируются в клетках человека, должны поступать с продуктами

питания) :

валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин

Для детей дополнительно незаменимыми являются аргинин и гистидин.

2) химическому , который связан со строением и составом радикала

3) физико- химическому , в основу которого положены кислотно- основные свойства: