Нуклеиновые кислоты. Состав, продукты гидролиза. Структура пуриновых и пиримидиновых оснований. Нуклеозиды, нуклеотиды, их структура и названия.

Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, Полимерные цепи нуклеиновых кислот построены из мономерных единиц - нуклеотидов, в связи с чем нуклеиновые кислоты называют полинуклеотидами.

Углеводными компонентами служат пентозы - D-рибоза и 2-дезокси-э-рибоза. В зависимости от этого нуклеиновые кислоты делятся на рибонуклеиновые (РНК), содержащие рибозу, и дезоксирибонуклеиновые (ДНК), содержащие дезоксирибозу. ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК находятся преимущественно в рибосомах, а также протоплазме клеток. РНК непосредственно участвуют в биосинтезе белка.

Продукты гидролиза:

При полном гидролизе образуется смесь пиримидиновых и пуриновых оснований, моносахарид и фосфорная кислота.

При частичном гидролизе отщепляется остаток фосфорной кислоты и образуются нуклеозиды, которые состоят из остатков пуринового или пиримидинового основания, связанного с остатком моносахарида.

К пиримидиновым азотистым основаниям относят тимин, цитозин и урацил. На основе азотистых оснований синтезируются нуклеозиды, представляющие собой комбинацию азотистого основания и рибозы (или дезоксирибозы).

Структурные формулы пиримидиновых оснований:

Цитозин – (2-гидрокси-4-аминопиримидин) – бесцветное малорастворимое вещество. Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином и очень слабой NH-кислотой. Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот.

Урацил (2,4-дигидроксипиримидин) – бесцветное малорастворимое в воде вещество.Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Получают из гидролизатов нуклеиновых кислот. Урацил вступает в реакции электрофильного замещения: алкилирования, галогенирования, азосочетания.

Тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) – бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, является основой лекарственных препаратов. Например, азидотимидин – лекарство против СПИДа.

К пуриновым азотистым основаниям относят аденин и гуанин. Гипоксантин, ксантин и мочевая кислота являются конечными продуктами обмена пуринов в организме человека и большинства млекопитающих и птиц.

Структурные формулы пуриновых оснований:

Аденин (6-аминопурин) – бесцветное кристаллическое вещество, мало растворяется в воде. Входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот. Его используют в качестве исходного соединения для органического и микробиологического синтеза и в медицине, например в качестве консерванта донорской крови.

Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин) – бесцветное кристаллическое вещество, мало растворяется в воде, входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот.