Строение карбоксильной группы


О б- О

// //

R – C <===> R – C + Н +

\ \

О – Н б + О

Карбоновая кислота Карбоксилат - анион

Атомы углерода и кислорода в группе >C = O находятся в состоянии гибридизации

sp2 , электронная плотность смещена в сторону атома кислорода. Электронная плотность атома кислорода в гидроксильной группе ( неподеленные пары электронов) смещаются в сторону атома углерода, возникает сопряжение, электронная плотность на атоме кислорода в группе –О - Н снижается, увеличивается поляризация связи между атомами кислорода и водорода. На атоме водорода появляется заряд б+ и создаются условия для диссоциации. При удалении протона образуется анион кислоты – карбоксилат анион. В анионе происходит выравнивание длин связей, возникает равномерное распределение электронной плотности между тремя атомами .

O

/

R — C (-)

\

O

 

. Низшие карбоновые кислоты в водном растворе меняют окраску индикатора и эти кислоты сильнее угольной кислоты. Данное сравнение весьма важно для понимания биохимических процессов в организме. В крови в условиях слабо щелочной среды кислоты присутствуют в виде натриевых солей, а в тканях в результате обмена веществ непрерывно образуется углекислый газ, который соединяется с водой и образует угольную кислоту.

Н2 О + СО2 = Н2 СО3

Если бы угольная кислота была сильнее органических кислот, она бы вытесняла их из солей и этим нарушала бы кислотно-основное состояние крови( значение рН крови = 7,4 )

Донорные заместители в радикале кислоты , как известно, снижают кислотные свойства, а акцепторные заместители - увеличивают. Это правило сохраняет свою справедливость и для карбоновых кислот.

В гомологическом ряду кислотные свойства убывают. В таблице 1 представлены два различных гомологических ряда: насыщенные кислоты- муравьиная, уксусная, пропионовая и дикарбоновые- щавелевая, малоновая, янтарная. Сравните их кислотные свойства и увидите, что в гомологическом ряду они убывают.

Непредельные кислоты сильнее насыщенных ( акриловая и пропионовая). Ароматическая бензойная кислота кислоты сильнее алифатической уксусной .

Также дикарбоновые кислоты по первой ступени диссоциации, содержащие до 3 атомов углерода, сильнее муравьиной, а до 5- сильнее уксусной. При более длинной цепи влияние групп становится незаметным.

Сравните величины рКа некоторых карбоновых кислот( таблица 1) :

 

5.2.1. Значение величин рКа некоторых карбоновых кислот :

Таблица1

Кислота( название, формула) Значение рК а Кислота( название, формула) Значение рК а
НСООН муравьиная 3, 77 СН =СН-СООН пропеновая ( акриловая) 4,25
СН3 СООН уксусная 4, 76 С 6 Н 5 СООН бензойная 4, 17
СН 3СН2СООН пропионовая 4, 88 НООС-СООН щавелевая 1, 23
СН2 F СООН фторуксусная 2, 66 НООС-СН2-СООН малоновая 2, 83
СН2 С1СООН хлоруксусная 2, 86 НООС-СН2-СН2-СООН янтарная 4, 21
СН3 СН(ОН)СООН молочная 3.97 СН3-СН=СН-СООН кротоновая 4,70

 

 



Дата добавления: 2019-05-21; просмотров: 403;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.007 сек.