Чем длиннее сформируется цепь сопряжения, тем устойчивее и термодинамически выгоднее енольная форма ( по сравнению с возможными другими).


Первым фактом обнаружения существования кето-енольной таутомерии можно считать реакцию Кучерова - гидратацию ацетилена.

В результате реакции образуется этаналь( но первым продутом присоединения воды к тройной связи является неустойчивый виниловый спирт- енол- термодинамически невыгодная изомерная форма).

 

 


 

соли ртути, серная кислота

С2 Н 2 + НОН ————> ( СН2 = СН ) —> СН3 —С -Н

| | |

ацетилен НО O

виниловый спирт этаналь

Наиболее важное значение в биологических процессах имеет кето-енольная таутомерия оксокислот: пировиноградной, щавелевоуксусной, 3-оксобутановой

( последняя может образовать две таутомерные формы)

 

 

3 2 1

СН3 —С —СООН СН2 = С — С=О

| | | |

ОНО ОН

пируват (кето-форма) пируват( енольная форма)-цепь сопряжения

охватывает всю молекулу, включая атом кислорода карбоксильной группы до атома С3

 

 

3-оксобутановой ( ацетоуксусная) кислота может образовать две формы

( цепи сопряжения в енольных формах выделены выделены красным цветом)

 


СН3 —С — СН2 —С ООН ацетоуксусная кислота

| |

О

 

СН2 = С — СН2 —С ООН СН2 — С = СН —СООН

| |

ОН ОН

менее устойчивая форма более устойчивая форма

короче цепь сопряжения длиннее цепь сопряжения

 



Дата добавления: 2019-05-21; просмотров: 455;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.007 сек.