N-ГЛИКОЗИДЫ S-ГЛИКОЗИДЫ

Наибольшее распространение в природе имеют О-гликозиды. Их разнообразие зависит от природы агликона, а также от строения сахарного компонента, в состав которого входят разнообразные сахара от одной молекулы моносахарида до нескольких (монозиды, биозиды, триозиды, олигозиды).

Гликозиды подразделяются в зависимости от:

1) таутомерной формы моносахаридов – на пиранозиды (шестичленное кольцо) и фуранозиды (пятичленное кольцо)

ГЛЮКОПИРАНОЗИД a ГЛЮКОФУРАНОЗИД a

2) a- или b-конфигурации полуацетального гидроксила, через который происходит связь с агликоном на a- или b-гликозиды, например:

A-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИД b-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИД

a- и b-формы глюкозы различаются положением ОН- группы, находящейся у 1-го углеродного атома, по отношению к плоскости кольца.

3) природы сахарного компонента – на пентозиды (когда в молекуле моносахарида 5 атомов углерода) – арабинозиды, ксилозиды:

КСИЛОЗА АРАБИНОЗА

и гексозиды (когда в молекуле моносахарида 6 атомов углерода) – глюкозиды, галактозиды, фруктозиды.

ГАЛАКТОЗА

В качестве сахарного остатка могут встречаться уроновые кислоты (глюкуроновая, галактуроновая и др.).

Еще большее разнообразие О-гликозидов обуславливается природой агликона, который может быть и простейшим алкилом (например, метилглюкозид) и очень сложным природным соединением (например, стероидные гликозиды).

Классификация гликозидов основана на химической структуре агликона. Среди гликозидов, имеющих агликон терпеноидной природы наиболее важны следующие группы:

1. Стероидные (сердечные гликозиды), агликонами которых являются производные циклопентанпергидрофенантрена.

2. Сапонины – гликозиды с агликоном тритерпеновой или стероидной структуры.

3. Горькие гликозиды (горечи), агликоны которых представляют собой монотерпеновые соединения (иридоиды).

В форме гликозидов в природе встречаются вещества и из других классов соединений (гликоалкалоиды, антрагликозиды, флавоноидные гликозиды и другие вещества фенольной природы).