АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА

(ВИТАМИН С, АНТИСКОРБУТНЫЙ)

Строение. Витамин С представляет собой g-лактон-2,3-дегидро-гулоновой кислоты. Он содержит группировку «редуктона», способную легко окисляться с образованием дегидроаскорбиновой кислоты. В водных растворах аскорбиновая кислота дает кислую реакцию (для 0,1Н раствора рН = 2,2). Природная биологически активная аскорбиновая кислота имеет L-конфигурацию. D-аскорбиновая кислота в природе не встречается, не обладает витаминными свойствами и является практически единственным антагонистом витамина С. Аскорбинат натрия также хорошо растворим в воде, как и аскорбиновая кислота. Еще одно производное аскорбиновой кислоты – железоаскорбиновая кислота (порошок черно-фиолетового цвета). Применяется в медицинской практике при железодефицитной анемии.

Пищевые источники. Свежие фрукты и овощи являются хорошим источником этого витамина. Особенно высокие концентрации аскорбиновой кислоты обнаружены в шиповнике, черноплодной смородине, киви, зеленых грецких орехах, цитрусовых. Однако основным источником витамина С для населения являются продукты содержащие относительно небольшие его количества, но занимающие заметное место в рационе. К ним относятся капуста и картофель.

При хранении продуктов, их термической обработке или замораживании происходят потери витамина. Присутствие кислорода или контакт с железом также ускоряют распад витамина.

Рис. 3.14. Структуры аскорбиновой и дегидроаскорбиновой кислот

Женское молоко обычно содержит 5,5 мг/дл. Коровье молоко содержит значительно меньше аскорбиновой кислоты (0,1–0,14 мг/дл) .

Метаболизм и функции. Всасывание аскорбиновой кислоты происходит на всем протяжении кишечника, особенно интенсивно в тонком. Оно может быть нарушено при гипоксии, воспалении, кишечных дискинезиях, ахилии. Всасывание происходит весьма быстро. Уже спустя 30–60 минут после приема с пищей аскорбиновой кислоты ее концентрация заметно увеличивается. В крови она частично связана с белками.

Для поступления витамина С в клетки важен переход аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую кислоту, так как ДАК является неионизированной и жирорастворимой формой витамина. В клетке ДАК за счет НАДФН быстро восстанавливается. Выведение аскорбиновой кислоты из организма происходит как в неизменном виде (примерно 20 %), так и в виде дегидроаскорбиновой кислоты (около 2 %), дикето-L-гулоновой кислоты (20 %) и щавелевой кислоты (44 %). В течение 50 суток из организма выводится примерно 90 % введенной аскорбиновой кислоты.

Аскорбиновая кислота является донором водорода в окислительно-восстановительных реакциях. Она образует редокс-пару с дегидроаскорбиновой кислотой. Аскорбиновая кислота участвует в следующих процессах биологического окисления:

1) гидроксилирование триптофана в 5-гидроокситриптофан (при биосинтезе серотонина),

2) гидроксилирование ДОФА (образование катехоламинов),

3) гидроксилирование гидроксифенилпирувата (образование гомогентизиновой кислоты),

4) гидроксилирование стероидов (при биосинтезе кортикостероидов),

5) гидроксилирование остатков пролина и лизина в синтезе коллагена,

6) гидроксилирование b-бутиробетаина при синтезе карнитина,

7) восстановление ионов железа до двухвалентного состояния, необходимого для его всасывания,

8) освобождение железа из связи его с транспортным белком – трансферином, что облегчает поступление его в ткани,

9) превращение фолиевой кислоты в ее коферментные формы,

10) образование желчных кислот на стадии превращения холестерина в 7 α-гидроксихолестерин,

11) превращение кальцидиола в кальцитриол, т. е. активный метаболит витамина Д,

12) аскорбиновая кислота может действовать как водорастворимый антиоксидант. Эта функция основана на способности аскорбиновой кислоты восстанавливать свободные радикалы кислорода, превращаясь в дегидроаскорбиновую кислоту через стадию монодегидроаскорбата. Очень важна ее способность «тушить» внеклеточные окислительные процессы, особенно при повреждении свободными радикалами легочной ткани. В связи с этим она столь эффективна при воспалительных заболеваниях легких. Антиоксидантный эффект аскорбата проявляется при достаточном количестве и активности в организме других антиоксидантов, в частности, токоферола и глутатиона.