ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

АЛКАНЫ

Алканы не окисляются перманганатом калия на холоде, вследствие этого раствор не будет изменять окраску. Предельные углеводороды в обычных условиях химически инертны: они не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, не окисляются сильными окислителями, такими как, перманганат калия, дихромат калия и др. Этим свойством алканов пользуются в фармации, когда необходимо открыть примеси, например, в вазелиновом масле:

1) при прибавлении к испытуемому маслу раствора перманганата калия в сернокислой среде при комнатной температуре розовая окраска не исчезает; или

2) при добавлении к испытуемому маслу бромной воды при комнатной температуре желто-бурая окраска не исчезает, то это служит признаком отсутствия в вазелиновом масле примесей.

Применение алканов в медицине.

-бутан (С₄Н₁₀) используют для заполнения аэрозольных упаковок лекарств;

- вазелин(С₅Н₁₂ – С₂₅Н₅₂) и парафин(С₁₉ –С₃₅) являются основой для мазей; - вазелиновое масло(С₅Н₁₂ – С₁₅Н₃₂)применяется в составе комбинированных лекарственных средств, как смягчающее средство; как мазевая основа.

- парафин применяются для лечения теплом при невралгиях, невритах, артритах, артрозах и т.д.

АЛКЕНЫ И АЛКИНЫ

Для непредельных связей характерны реакции электрофильного присоединения, такие реакции являются качественными для обнаружения двойных и тройных связей.

СН₂ = СН₂ + Вг₂ ---> СН₂ – СН₂

| |

Вг Вг

этилен 1,2 -дибромэтан

Вг Вг

+ Вг₂ | |

СН ≡ СН + Вг₂ à СН=СН à СН - СН

| | | |

Вг Вг Вг Вг

ацетилен 1,2 -дибромэтилен 1,1,2,2- тетрабромэтан

Бурая окраска брома быстро исчезает, присоединение брома идет легко, при комнатной температуре.

При окислении алкенов раствором перманганата калия в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв π - связи и присоединение гидроксильной группы к каждому атому углерода, т.е. реакция гидроксилирования. В результате получаются двухатомные спирты (гликоли). Эта реакция носит имя открывшего ее русского химика Е.Е.Вагнера (1888), она используется как качественная реакция для обнаружения двойной связи. В результате этой реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV).

3СН₂=СН₂ + 2КмпО₄ +4Н₂О -----> 3СН₂ – СН₂ +2КОН +2МпО₂↓

| |

ОН ОН

этилен этандиол-1,2 (этиленгликоль)

Мп⁺⁷ +3е ----> Мп⁺⁴ 2 окислитель

2С^-2 - 2е ----> 2С^- 3 восстановитель

Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. Ацетилен окисляется раствором калия перманганата в нейтральной среде до щавелевой кислоты.

3С₂Н₂ + 8КмпО₄ +4Н₂О ---- > 3Н₂С₂О₄ + 8МпО₂ ↓+ 8КОН

ацетилен щавелевая

кислота

Мп⁺⁷ + 3е ---- Мп⁺⁴ 8 окислитель

2С^- - 8е ---- 2С⁺³ 3 восстановитель

Реакция отличия алкинов, имеющих концевую тройную связь НС ≡, от алкенов и алканов – образование соли, называемые ацетиленидами. Ацетилениды серебра и меди (+1) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (+1).

NH₃

НС ≡ СН + Аg₂О ----- > Аg - С º С - Аg ↓ + Н₂О

ацетилен ацетиленид серебра

NH₃

СН₃- С º СН + СиС1 -----> СН₃- С º С - Си + НС1

пропин метилацетиленид меди (+1)

Ацетилениды серебра и меди как соли очень слабых кислот легко разлагаются при действии сильной минеральной кислоты с выделением исходного алкина.

Из алкенов получают полимерные массы, из которых в производстве изготавливают медицинскую технику, вспомогательный материал (шприцы, системы для переливания крови, шовный материал и т.д.), полимерные пломбы для стоматологии и др. Введение в формулу лекарственного препарата двойной связи усиливает биологическое действие препарата на организм. Например, гексенал активнее действует на организм, чем фенобарбитал:

гексенал фенобарбитал

Ацетилен используется при получении таких химических веществ, как уксусная кислота, ароматические углеводороды, этиловый спирт; обладает наркотическими свойствами.

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Для качественного обнаружения моногалогенопроизводных (производные хлора и брома) углеводородов пользуются пробой Ф.Ф. Бельштейна. Для этого их вносят на медной проволочке в пламя горелки. При этом пламя окрашивается в зеленый цвет. Этот метод обнаружения галогенов в органических соединениях используется в органической химии и фармацевтическом анализе. Трех - и четырехпроизводные метана, как например, трихлорметан (СНС1₃) и тетрахлорметан (СС1₄) не горят зеленым пламенем.

Йодпроизводные углеводороды взаимодействуют с нитратом серебра. Причем такие реакции проходят лучше и до конца в спиртовых растворах. В результате чего образуется желтый осадок иодида серебра.

С₂Н₅ОН

С₂Н₅ I + АgNО₃ -----> С₂Н₅ОNО₂ + АgI↓

иодэтан этиловый эфир

азотной кислоты

Хлор - и бромпроизводные углеводороды с нитратом серебра при обычных условиях не дают осадка галогенида серебра.

Галогенпроизводные углеводороды являются лекарственными средствами, и широко используются в медицинской практике.

Хлорэтан (этилхлорид, С₂Н₅С1) – применяют как местноанестезирующее (обезболивающее) средство.

Хлороформ(1,1,1 – трихлрметан, СНС1₃)– как средство для ингаляционного наркоза, ввел в хирургическую практику Н.И. Пирогов во времена Крымской войны (1853 – 1856 г.г.); в наше время используется для анализа катионов и анионов для экстракции.

Йодоформ(1,1,1 –трийодметан, СНI₃)-антисептическое (обеззараживающее) средство в хирургических перевязках, в виде присыпок и мазей.

Фторотан (галотан)

(2 – бром - 1,1,1 – трифтор - 2 –хлорэтан) эффективное средство для общего наркоза.

Трихлорэтилен (НС1С = СС1₂) – мощное наркотическое средство при необходимости кратковременного наркоза.