Глава 19. Нитросоединения и Амины. Диазо- и азосоединения

Нитросоединения

Нитросоединения – это производные углеводородов, в которых атом водорода замещён на нитрогруппу.

Нитрогруппа представляет собой самостоятельную азотсодержащую функцию. В ней оба атома кислорода равноценны, а атом азота – однозаряден и четырёхвалентен:

Способы получения

Как алифатические, так и ароматические нитросоединения удобно получать прямым нитрованием алканов и аренов, о чём подробно говорилось в разделах 5.3 и 10.3.1. В общем виде реакцию нитрования можно представить:

Реакция прямого нитрования алканов проходит по свободнорадикальному механизму – S_R, а аренов – по электрофильному механизму – S_E.

Алифатические нитросоединения удобно получать действием нитритов (чаще всего серебра) на галогеналкан:

Путём подбора растворителей, в среде которых протекает реакция, можно повысить выход нитроалкана.

Из ароматических диазосоединений удобно получать нитросоединения в тех случаях, когда их нельзя получить прямым нитрованием. Диазогруппа легко замещается на нитрогруппу с помощью нитрит-иона: