АЛЛИЛЬНОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ

При обработке алкенов диоксидом селена в уксусном ангидриде или смеси последнего с уксусной кислотой образуются аллиловые спирты, которые тотчас же ацилируются уксусным ангидридом и реакция на этом заканчивается:

Окисление можно проводить эфирами надкислот (обычно трет-бутиловыми эфирами надбензойной и надуксусной кислот) в присутствии солей Cu(I).

Возможно аллильное окисление алкенов и кислородом воздуха в присутствии оксида меди (промышленный способ синтеза акролеина):

Как и в случае алканов первичным продуктом окисления здесь является гидропероксид.

При действии на пропилен кислорода и аммиака протекает так называемый окислительный аммонолиз и образуется акрилонитрил:

Аналогичным образом может быть получен бензонитрил из толуола.

ОКИСЛЕНИЕ АЛКИНОВ

В мягких условиях алкины окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений:

В большинстве же случаев окисление сопровождается расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

Озонолиз алкинов также протекает с расщеплением тройной углерод-углеродной связи:

Под действием кислорода воздуха в спирте, пиридине и др. растворителях или гексацианоферрата (III) калия K3[Fe(CN)6] в диметоксиэтане или ДМФА ацетилениды меди (I) окисляются в 1,3-диины (реакция Глазера):

Для получения несимметричных диинов используют конденсацию галогенацетиленов с алкином-1 в присутствии солей меди (I) и первичного амина (сочетание по Кадио-Ходкевичу):