Согласованная и несогласованная ориентация

Если в бензольном ядре имеется более одного заместителя, то их ориентирующее влияние может совпадать, и не совпадать, что соответсвенно называется согласованной и несогласованной ориентацией.

В случае согласованной ориентации имеет место преимущественное образование конкретных изомеров, а при несогласованной ориентации, как правило, образуются сложные смеси.

При определении ориентации S_E реакции следует учесть два постулата:

- два заместителя одного рода оказывают согласованное влияние, если находятся в мета-положении:

- если два заместителя относятся к разному типу ориентантов, то они ориентируют согласованно, когда находятся в орто- или пара-положениях:

Несогласованная ориентация наблюдается в тех случаях, когда два заместителя одного рода находятся в орто- и пара-положении друг к другу, либо два заместителя разного рода находятся в мета-положении.

В этих случаях входящий заместитель может вступать в разные положения, но тем не менее преимущественное направление замещения всё же будет определяться более электронодонорным заместителем.

В соединениях II (орто-бромфенол) и IV (мета-нитрофенол) показаны направления замещения, которые определяются наиболее электронодонорным заместителем, т.е. OH-группой.

В более общих случаях, когда в бензольном ядре имеются заместители I и II родов, по ориентирующему влиянию предпочтение отдаётся преимущественно заместителю I рода.