Физические свойства

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Спирты– это производные углеводородов, содержащие гидроксильную группу –ОН.

Классификация спиртов

1. По типу углеводородного радикала R, связанного с гидроксильной группой, различают: предельные, непредельные и ароматические спирты.

2. По атомности, т.е. по числу гидроксильных групп, спирты делятся на одноатомные, двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные.

3. По расположению гидроксильной группы в углеродной цепи спирты принято делить на первичные (–СН₂–ОН), вторичные (>СН–ОН) и третичные ( ).

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты содержат одну гидроксильную (или окси-) группу и могут быть предельными, непредельными и ароматическими.

Строение, изомерия, номенклатура

Предельные спирты. Общая формула C_nH_2n+1OH.

Важнейшие представители одноатомных спиртов:

СН₃ОН – метиловый спирт (метанол)

СН₃–СН₂ОН – этиловый спирт (этанол)

СН₃–СН₂–СН₂ОН – н-пропиловый спирт (пропанол-1) (первичный)

СН₃–СН(ОН)–СН₃ – изопропиловый спирт (пропанол-2) (вторичный)

Непредельные спирты:

СН₂=СНОН – виниловый спирт (этенол)

СН₂=СН–СН₂ОН – аллиловый спирт (пропенол)

Ароматические спирты:

В соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК названия спиртов складываются из названия соответствующего углеводорода, к которому прибавляется окончание «-ол».

Предельные спирты

Нахождение в природе. Одноатомные спирты в природе в свободном состоянии встречаются в небольших количествах. Они входят в состав душистых веществ, эфирных масел. Широко распространены производные спиртов в виде простых и сложных эфиров.

Способы получения

1. Брожение сахаристых веществ растительного сырья (картофель, рис, хлебные злаки) используется для получения этилового спирта.

Брожение - бескислородный распад органических веществ, происходящий под действием биологических катализаторов (ферментов), вырабатываемых микроорганизмами:

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂ + 105 кДж.

глюкоза этиловый

спирт

2. Присоединение воды к алкенам (реакция гидратации) происходит при температуре 300^оС:

Н₂С=СН₂ + Н₂О ® СН₃–СН₂ОН

этилен этиловый спирт

1. Щелочной гидролиз галогенопроизводных алканов – общий способ введения гидроксильной группы в органическую молекулу:

СН₃–СН₂CI + NаОН ® СН₃–СН₂ОН + NaCI

хлористый (вод. р-р) этанол

этил

4. Восстановление альдегидов и кетонов. При этом из альдегидов образуются первичные спирты, из кетонов – вторичные:

Физические свойства

Низшие гомологи спиртов - бесцветные жидкости с характерным запахом, растворимые в воде, средние (до С₁₁) – жидкости, высшие спирты – твердые вещества, не растворимые в воде.

Температура кипения спиртов выше, чем у соответствующих углеводородов. Так, метан – газ, кипит при Т_кип=162^оС, метиловый спирт – жидкость, Т_кип=64,7^оС. Это объясняется тем, что молекулы спиртов, так же как молекулы воды, ассоциированы между собой за счет водородных связей.

Водородная связь – это вид связи, которая образуется в результате донорно-акцепторного взаимодействия подвижного атома водорода (акцептора) с неподеленной парой электронов атома кислорода (донора).