Многоатомные спирты

Двухатомные спирты (гликоли, диолы) содержат две гидроксильные группы. Наиболее часто встречаются и применяются 1,2-диолы.

Получают гликоли окислением алкенов по Вагнеру. Двухатомные спирты проявляют свойства одноатомных. С участием одной гидроксильной группы образуются неполные производные, с участием двух – полные:

2НО–СН₂–СН₂–ОН + 2Nа ® 2НО–СН₂–СН₂–ОNа + Н₂↑

неполный алкоголят

НО–СН₂–СН₂–ОН + 2Nа ® NаО–СН₂–СН₂–ОNа + Н₂↑

полный алкоголят

Важным продуктом химической промышленности является циклический эфир этиленгликоля – диоксан.

В молекулах двухатомных спиртов атомы водорода более подвижны, чем у одноатомных, поэтому гликоли обладают кислотными свойствами и образуют комплексные соединения с гидроксидами тяжелых металлов:

Этиленгликоль – вязкая, сладкая на вкус, ядовитая жидкость. Он применяется в технике для приготовления антифризов, используемых для охлаждения автомобильных и авиационных двигателей, а также для получения синтетического волокна «лавсана».

Трехатомные спирты (триолы, глицерины).Важнейшим представителем трехатомных спиртов является глицерин (пропантриол-1, 2, 3):

Это сиропообразная, сладкая на вкус, не ядовитая жидкость, растворимая в воде. Пары его ядовиты. Глицерин имеет важное биологическое значение, т.к. входит в состав липидов. Применяется в пищевой промышленности для приготовления ликеров и безалкогольных напитков, в бумажной и кожевенной промышленности для предохранения материалов от высыхания, а также в медицине, косметологии и в производстве взрывчатых веществ.

Динамит – инфузорная земля (или асбест), пропитанная тринитроглицерином. Открытие взрывчатых свойств динамитов принадлежит А. Нобелю.

H

Глицерин проявляет общие свойства спиртов, т.е. образует простые и сложные эфиры, окисляется по стадиям, взаимодействует с основаниями тяжелых металлов, проявляя кислотные свойства.

Пятиатомный спирт ксилит НОСН₂–(СНОН)₃–СН₂ОН и шестиатомный спирт сорбит НОСН₂–(СНОН)₄–СН₂ОН распространены в природе и применяются в медицине и пищевой промышленности в качестве заменителей сахара.

Фенолы

Фенолы (оксибензолы) – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых атомы водорода при углероде ароматического кольца замещены на гидроксильную группу. Различают одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы.

Одноатомные фенолы

Способы получения

1. Фракционирование каменноугольной смолы.

2. Сплавление солей сульфокислот со щелочами:

С₆Н₅SO₃Na + NaOH ® C₆H₅OH + Na₂SO₃

натриевая соль фенол

бензолсульфокислоты

3. Окисление кумола (изопропилбензола):