КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК

Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями - строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами. В соответствии со строением углеродного скелета все органические соединения могут быть разделены на две большие группы:

1.Ациклические соединения - углеводороды и их производные с открытыми цепями углеродных атомов, не содержащие в молекулах колец и циклов. Их называют также алифатическими соединениями. Ациклические соединения, в свою очередь, подразделяются на:

а) предельные (насыщенные);

б) непредельные(ненасыщенные).

В предельных углеводородах атомы углерода соединены друг с другом простыми (С─­­­­ С) связями, у непредельных в цепи углеродных атомов имеется одна или несколько двойных (С=С) или тройных (С≡С) связей.

Ациклические соединения могут быть нормальными (неразветвленными) или разветвленными в зависимости от того, имеет ли углеродная цепь линейное строение (все атомы углерода, кроме концевых, имеют по две связи с атомами водорода) или атомы эти водорода заменены на различные углеводородные заместители или функциональные группы.

2. Циклические соединения – это соединения, содержащие замкнутые цепи атомов. Их можно разделить на следующие подгруппы:

2.1. Карбоциклические соединения, в циклическую систему которых входят только углеродные атомы. В свою очередь они подразделяются на:

а) алициклические (предельные и непредельные);

б) ароматические.

2.2. Гетероциклические соединения, у которых в циклической системе, кроме атомов углерода, присутствуют и атомы других элементов – гетероатомы (O, N, S, P и др.). Подобно карбоциклическим соединениям гетероциклические делятся на алициклические (тетрагидрофуран, дигидропиран, морфолин) и ароматические (фуран, пиридин, тиазол).

Алканы (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с

общей формулой C_nH_2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома углерода равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами углерода возможно свободное вращение частей молекулы вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм. Простейшим представителем класса является метан (CH₄).

Циклоалканы, циклопарафины, цикланы, насыщенные циклические углеводороды общей формулы C_nH_2n. Кольцо простейшего циклоалкана – циклопропана состоит из трёх метиленовых СН₂-групп, его ближайшего гомолога – циклобутана - из четырёх и т.д., вследствие чего незамещённые циклоалканы часто называются полиметиленовыми углеводородами, или полиметиленами.

Так, циклопентан C₅H­₁₀ называется пентаметиленом, циклогексан C₆H₁₂ – гексаметиленом. Последние два циклоалкана содержатся в нефтях, поэтому их нередко называют также нафтенами. По физическим и химическим свойствам циклоалканы аналогичны насыщенным ациклическим углеводородам ряда метана.

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса - ан путём добавления к соответствующему корню от названия

углеводорода. Если алкан является разветвленным, то выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи.

Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. В циклоалканах различные заместители также перечисляются в алфавитном порядке, а нумерация цепи идет от первого заместителя. Например:

Непредельные углеводороды - углеводороды с открытой цепью или циклические, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или

тройные связи. Названия отдельных гомологов этиленовых углеводородов производят от названий предельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов путем замены родового окончания – ан на окончание – ен(или- илен). Например, этан – этилен, пропан – пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д.

Алкины- алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов).

По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин.

Алкены и алкины, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для непредельных соединений характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная.

В состав главной цепи обязательно включают двойную или тройную связь, которая определяет начало нумерации. Если молекула содержит одновременно и двойную, и тройную связи, то предпочтение в нумерации отдают двойной связи:

Ароматические соединения (арены) - циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи. К наиболее важным ароматическим углеводородам относятся бензол С₆Н₆ и его гомологи: толуол С₆Н₅СН_з, ксилол С₆Н₄(СН_з)₂ и др.; нафталин C₁₀H₈, антрацен С₁₄Н₁₀ и их производные.

Отличительные химические свойства - повышенная устойчивость ароматического ядра и склонность к реакциям замещения. Основными источниками получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Ароматические углеводороды - исходные продукты для получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.