Гидроксильная группа

Введение гидроксильной группы в молекулу органического соединения приводит к появлению полос поглощения, связанных с колебаниями связей С–О и О–Н.

Валентные колебания О–Н проявляются в широком интервале частот (3600–2500 см^–1), что связано со способностью гидроксильной группы образовывать водородные связи.

Свободная, неассоциированная гидроксильная группа спиртов и фенолов имеет узкую полосу поглощения в области 3700–35840 см^–1. Эта полоса обычно наблюдается в разбавленных растворах гидроксилсодержащих соединений в инертных растворителях (рис.10).

Рис.10. ИК–спектр 2–бутанола без растворителя

Возможность образования межмолекулярных водородных связей увеличивается с концентрацией раствора, что вызывает появление дополнительных полос при более низких частотах (3550–3200 см^–1) за счет уменьшения интенсивности «свободной» гидроксильной группы (рис. 11).

Рис.11. ИК–спектр 2–бутанола в четыреххлористом углероде

Валентные колебания связи С–О в спиртах и фенолах дают сильную полосу в области 1260–1000 см^–1. Валентные колебания связи С–О взаимодействуют с валентными колебаниями соседней С–С – связи, поэтому в первичных спиртах это колебание лучше относить к антисимметричному валентному колебанию фрагмента С–С–О. Форма колебания усложняется при разветвлении углеродного скелета и при наличии двойной связи, что отражается на величинах частот, при которых наблюдается поглощение. В любом случае полоса поглощения валентного колебания С–О является характеристичной.

Плоскостные деформационные колебания наблюдаются в области 1420–1330 см^–1.

Внеплоскостные деформационные колебания связанной гидроксильной группы – в области 769–650 см^–1.