Карбоксильная группа
Карбоксильная группа обнаруживается в ИК–спектре по валентным и деформационным колебаниям связи О–Н, валентным колебаниям связи С=О и деформационным колебаниям связи С–О.
Карбоновые кислоты вследствие образования водородных связей преимущественно существуют в виде димеров:
По этой причине валентные колебания свободной гидроксильной группы (около 3520 см–1) наблюдаются только в очень разбавленных растворах в неполярных растворителях или газовой фазе.
Для димеров карбоновых кислот характерна очень широкая интенсивная полоса валентных колебаний связи О–Н в области 3300–2500 см–1 с центром около 3000 см–1. Спектр типичной алифатической карбоновой кислоты приведен на рис. 16.
Рис.16. ИК–спектр гексановой кислоты
Полосы валентных колебаний С=О карбоксильной группы более интенсивны, чем полосы валентных колебаний карбонила кетонов. Мономеры насыщенных алифатических кислот поглощают около 1760см–1. Образование водородных связей смещает поглощение в область более низких частот (1720–1706 см–1). Ненасыщенные группировки в сопряжении с карбонильной группой кислоты незначительно уменьшают частоту полосы поглощения (1710–1680см–1). Электроноакцепторные группы в α–положении приводит к увеличению частоты поглощения С=О.
Деформационные колебания связей С–О и О–Н поглощают в области 1320–1210 и 1440–1396 соответственно. Полоса поглощения деформационного колебания С–О более интенсивна; полоса деформационных колебаний С–О–Н имеет умеренную интенсивность.
Характеристическая полоса в спектрах димеров карбоновых кислот наблюдается в области около 920 см–1 и обусловлена внеплоскостными деформационными колебаниями связи О–Н.
Дата добавления: 2020-12-11; просмотров: 434;