Алкалоиды группы тропана

Тропан представляет собой бициклическую систему, в которой имеется общий для двух циклов гетероатом азота. Алкалоиды данной группы являются производными вторичного спирта тропина или же гидроксикислоты экгонина:

Атропин – алкалоид, содержащийся в красавке (белладонне) обыкновенной – Atropa belladonna L. Представляет собой сложный эфир спирта – тропина и (±) троповой кислоты (α-фенил-β-гидроксипропионовой кислоты). В виде атропина сульфата используется в качестве блокатора м-холинорецепторов. В глазной практике применяют для расширения зрачка с диагностической целью. Атропин оптически неактивен, поскольку представляет собой рацемическую смесь право- и левовращающего изомеров. Левовращающий изомер называется гиосциамином. Он содержится не только в красавке, но и в белене (Hyoscyamus niger L.), дурмане (Dautra stramonium L.), скополии (Scopolia carniolica Jacg).

Кокаин – алкалоид, содержащийся в кокаиновом кусте – Erythroxylon coca Lam. Всё растение содержит алкалоиды, но в наибольшем количестве (до 1,5%) они накапливаются в листьях. Доминирующим среди них алкалоидом является кокаин, представляющий собой дважды сложный эфир (по карбоксилу экгонина – метиловый эфир; по вторичному спиртовому гидроксилу – эфир бензойной кислоты).

Обладает сильным местнообезболивающим действием. Неоднократное применение вызывает привыкание и развитие устойчивой наркозависимости.

Синтетическим аналогом по действию является новокаин, который не обладает наркотическим действием.