Производные бензопирана
Ядро хромана лежит в основе обширной группы природных соединений – флавоноидов. В объеме данного раздела учебной программы рассмотрим лишь некоторые производные, содержащие арильный заместитель в положениях 2 или 3.
Ядро флавана лежит в основе катехинов, которыми особенно богаты молодые побеги чайного куста. Катехины, как правило, являюся полигидроксипроизводными флавана, где атомы С-2 и С-3 являются асимметрическими:
Немногочисленная группа структурно близких соединений, в которых гетероциклический фрагмент представлен в виде катиона пирилия, называется антоцианидинами:
В цветковых растениях антоцианидины и их гликозиды – антоцианы обусловливают красные и синие окраски цветов с различными оттенками. Большинство антоцианидинов содержат гидроксигруппы в положениях 3,5,7 и 4′ядра 2-фенилбензопирилия. Различия между отдельными агликонами заключаются в наличии или отсутствии заместителей (ОН или ОСН3) в положениях 3′ и 5′. Гликозидирование чаще всего происходит по положениям 3 и 5 в большинстве случаев глюкозой. Цветовая гамма лепестков сильно зависит от pH почвы: в кислых почвах преобладают красные оттенки, которые по мере изменения pH до явно щелочной переходят в синие тона. Это объясняется превращением катионной формы цианидина в хиноидную:
Самую многочисленную группу флавоноидов составляют флавоны и флаваноны. В растениях они встречаются как в виде агликонов, так и гликозидов. Многообразие этих двух групп флавоноидов обусловлено следующими причинами: числом и положением гидроксигрупп; количеством метилированных гидроксигрупп; наличием углеводородных заместителей (например, присутствие пренильного радикала); положением и числом углеводных остатков. природой гликозидной связи (О- и С- гликозиды) природой углеводного остатка.
Наличие в положении С-3 ядра флавона или флаванона гидроксигруппы определяет принадлежность соединения к флавонолам и флаванонолам соответственно:
Для флавоноидов в настоящее время описано примерно 50 видов фармакологической активности, из которых особо следует отметить их влияние на системное кровообращение и гепатобилиарную систему. Их участие в биохимических процессах осуществляется опосредовано путем регулирования окислительно-восстановительных процессов. Важно отметить, что они могут проявлять как антиоксидантные, так и прооксидантные свойства. Подсчитано, что в среднем за сутки человек с пищей употребляет примерно 2,0-2,5 гр. различных флавоноидов.
Проявляя антиоксидантный свойства, по образному выражению академика Н.М. Эммануэля, флавоноиды являются «ловушками» свободных радикалов. Благодаря защите клеточных мембран от оксидантного стресса флавоноиды, способствуют нормализации многочисленных биохимических процессов.
Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 344;