О муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь)

Это единственный альдегид, в котором карбонильная группа связана с двумя водородными атомами, или, иначе, в котором альдегидная группа соединена не с углеводородным остатком, а с атомом водорода. Все альдегиды имеют строение, соответствующее приведенной выше формуле. Альдегид, содержащий в молекуле два углеродных атома, называется уксусным альдегидом или ацетальдегидом; следующий гомолог содержит три углеродных атома и называется пропионовым альдегидом или пропиональдегидом:

СН₃—С—Н СН₃—СН₂—С—Н

II II

О уксусный альдегид О пропионовый альдегид

(ацетальдегид, этаналь) (пропаналь)

Альдегиды с четырьмя углеродными атомами, состав которых можно представить формулой С₃Н₇—СН=О, называются масляными альдегидами, они существуют в виде двух изомеров, различающихся строением углеродного скелета:

СН₃—СН₂—СН₂—С—Н СН₃—СН—С—Н

II I II

масляный альдегид О СН₃ О изомасляный альдегид (бутиральдегид, бутаналь) (изобутиральдегид, изобутаналь)

Альдегидная группа может быть образованы только первичным углеродным атомом, поэтому она всегда расположена на конце углеродной цепи молекулы альдегида.

Альдегиды С₄Н₉—СН=О с пятью углеродными атомами (четыре изомера) называются валериановыми альдегидами:

_{d g b a}

СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СН СН₃—СН—СН₂—СН

(I) II I II (II)

O CH₃ O

CH₃ CH₃

½ ½

CH—CH—CH₂—CH₃ CH₃—C—CH

II (III) I II (IV)

O CH₃ O

Из них лишь нормальный (I) называется собственно валериановым или валеральдегидом и только один (II) – изовалериановым или изовалеральдегидом; для остальных из этих альдегидов изостроения используются систематические названия. Альдегиды (II) и (III) имеют один углеродный скелет, но изомерны по положению альдегидной группы.

По международной заместительной номенклатуре названия альдегидов производят от заместительных названий соответствующих по углеродному скелету углеводородов, добавляя окончание – аль. Выбирая в формуле наиболее длинную (главную) углеродную цепь, в нее включают альдегидный углерод. Нумерацию цепи начинают с альдегидного углерода; при этом, поскольку альдегидная группа всегда находится при первичном углероде и, следовательно, в начале цепи, цифру 1, относящуюся к альдегидной группе, перед названием основы можно и не ставить. В соответствии с этим по заместительной номенклатуре название муравьиного альдегида – метаналь, уксусного – этаналь, н-валерианового (I) – пентаналь, изовалерианового (II) – 3-метил-1-бутаналь, или просто 3-метилбутаналь, а его изомера (III) – 2-метилбутаналь.

По рациональной номенклатуре более сложные альдегиды (главным образом изостроения) рассматривают: а) как производные уксусного альдегида СН₃—СН=О, в метильной группе которого атомы водорода замещены углеводородными радикалами, или б) как производные нормального альдегида, соответствующего самой длинной цепи, перед тривиальным названием которого указывают название боковых радикалов; положения последних в цепи нормального альдегида обозначают греческими буквами. (В цепи альдегидов и кетонов буквой a обозначают углерод, соседний с карбонильным углеродом, следующий за ним – буквой b и т.д., как показано в формуле (I) валерианового альдегида.) Соответственно изовалериановый альдегид (II) может быть назван как изопропилуксусный или b-метилмасляный альдегид; его изомер (III) – метилэтилуксусный или a-метилмасляный альдегид; изомер (IV) – триметилуксусный или a,a-диметилпропионовый альдегид.