Полуацеталь спирт ацеталь

Ацетали устойчивы и могут быть выделены в чистом виде. Это обычно приятно пахнущие, труднорастворимые в воде жидкости. В отличие от простых эфиров простых спиртов ацетали в присутствии кислот гидролизуются, образуя исходный спирт и альдегид; под действием щелочей их гидролиз не происходит.

В качестве примера приведем реакцию образования ацеталя из уксусного альдегида и этилового спирта:

СН₃—СН СН₃СН₂ОН СН₃—СН—О—СН₂—СН₃ СН₃СН₂ОН

уксусный II ¾¾¾¾® ½ ¾¾¾¾®

Альдегид О ОН полуацеталь

¾® СН₃—СН—О—СН₂—СН₃

½ + Н₂О

О—СН₂—СН₃

Диэтилацеталь уксусного альдегида

Как душистые вещества, ацетали используются в парфюмерии. Небольшое количество ацеталей (50-200 мг/г) образуется в виноградных винах в процессе их "созревания" и "старения" – в результате взаимодействия содержащихся в винах спиртов (главным образом этилового) с альдегидами (образующихся в вине в качестве продуктов окисления этих спиртов). В числе других веществ ацетали создают характерный аромат ("букет") вин.

Бисульфитная реакция

Альдегиды присоединяют молекулу бисульфита натрия NaHSO₃, образуя кристаллические бисульфитные производные:

R—CH SO₃Na R—CH—SO₃Na

II + ½ ¾® ½

О Н ОН бисульфитное

Альдегид производное

Кетоны также дают эту реакцию, но не все, преимущественно лишь те, у которых при карбонильной группе есть хотя бы одна метильная группа. Реакцию с бисульфитом применяют для выделения альдегидов и кетонов из различных смесей. Образующееся бисульфитное производное можно отделить, а затем разложить кислотой или щелочью; при этом вновь выделяется альдегид или кетон.

Реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

Краситель красного цвета – фуксин, при насыщении его раствора газообразным сернистым ангидридом (SO₂) образует бесцветные раствор фуксинсернистой кислоты. Этот реактив при взаимодействии с альдегидами дает красно-фиолетовое окрашивание, что является качественной реакцией на альдегидную группу. Кетоны этой реакции не дают.

Реакции замещения кислорода карбонильной группы.

Замещение кислорода галогеном

При действии PCl₅ или PBr₅ на альдегиды или кетоны кислород карбонильной группы замещается двумя атомами галогена. Например:

СН₃—СН₂—СН=О + РСl₅ ¾® СН₃—СН₂—СНCl₂ + POCl₃

Пропиловый альдегид 1,1-дихлорпропан хлорокись фосфора

СН₃—С—СН₃ + PBr₅ ¾® CH₃—CBr₂—CH₃ + POBr₃

II диметил 2,2-дибромпропан

О кетон (ацетон)

При этом образуются дигалогенпроизводные, в которых оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме.

Действие аммиака

Альдегиды реагируют с аммиаком, образуя кристаллические соединения – так называемые альдегидаммиаки. Вначале молекула альдегида взаимодействует с одной молекулой аммиака; при этом выделяется вода и карбонильный кислород замещается на двухвалентный остаток аммиака – иминогруппу >NH; образующиеся вещества называются альдиминами:

R—CH=O + H₂NH ¾® R—CH=NH + H₂O