Химические свойства простых эфиров.

В сравнении со спиртами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI.

Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару С–Ö–C, благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион . В результате возникают комплексные соединения.

В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений R–O–O–R', которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – это летучие жидкости, плохо растворяющиеся в воде, обычно имеющие приятный запах, легче воды. Сложные эфиры высших спиртов и карбоновых кислот – твердые, воскоподобные, например, пальмитиновоцетиловый эфир (содержится в спермацете – одной из нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственных признаков) и пальмитиновомирициловый эфир (содержится в пчелином воске).

Сложные эфиры применяются для изготовления искусственных эссенций, используемых в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий, косметических средств, отдушек для препаратов бытовой химии и т.д.

Химические свойства сложных эфиров

Химические свойства обусловлены наличием функциональной группы, -C(O)-O-.

1. Реакция гидролиза:

а) кислотный гидролиз (при нагревании, в кислой среде):

CH₃-C(O)-O-CH₃ + H₂O↔CH₃COOH + CH₃OH (t⁰, H⁺)

б) щелочной гидролиз (при нагревании):

CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + NaOH→CH₃COONa + C₂H₅OH (t⁰)

2. Взаимодействия со спиртами (реакция переэтерификации):

CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + CH₃OH↔CH₃-C(O)-O-CH₃ + C₂H₅OH (t⁰, H⁺)

3. Взаимодействие с аммиаком (при нагревании)

CH₃-C(O)-O-C₂H₅ + NH₃→CH₃-C(O)-NH₂ + C₂H₅OH

4. Галогенирование, если в составе углеводородного радикала имеются кратные связи

CH₂=CH-C(O)-O-CH₃ + Br₂→ Br-CH₂-C(Br)H-C(O)-O-CH₃.