Катион циклогептатриена –тропилий- катион

^{3 4 5 3}

N^–

^{2 6}

_{1 7} или ₁

₈ Э⁺

азулен

Азулен легко атакуется электрофилами в положения 1 и 3, а нуклеофилами – в положение 4 в соответствии с распределением электронной плотности в кольцах, а именно, электрофильные частицы притягиваются нуклеофильным пятичленным кольцом азулена, а нуклеофильные частицы атакуют электрофильное семичленное кольцо.

Н Н

^{3 4 5}

Н₃О⁺

^{2 6}

_{1 7} –Н₂О

₈

синий цвет ион азуления ( оранжевый цвет)

При нагревании азулен необратимо превращается в нафталин:

^{3 4 5}

t⁰

^{2 6}

_{1 7}

₈

азулен нафталин

Как видно из его структурной формулы, азулен содержит в плоской бициклической молекуле пять сопряженных двойных связей ( в соответствии с этим – ароматический децет π-электронов) и частично отвечает, таким образом, правилу ароматичности. Условно азулен можно представить как соединение, в котором по С – С-связи сконденсированы циклопетадиенид-ион и циклогептатриенилий-ион. По результатам экспериментальных измерений молекула азулена обладает заметным дипольным моментом (μ=1,0 D).

В полном соответствии с этим, по данным квантово-химических расчетов, в пятичленном цикле локализована избыточная электронная плотность, а в семичленном – дефицит электронной плотности. Одновременное присутствие в молекуле азулена и эффективного донора, и сильного акцептора объясняет необычно длинноволновое поглощение этого соединения в электронном спектре. Азулен имеет синий цвет. Сравните этот факт с тем, что нафталин бесцветен, несмотря на то, что имеет в своей молекуле систему из пяти сопряженных С=С-связей.