Анион циклопентадиена

Анион циклопентадиена содержит 6 π-электронов, отвечает правилу ароматичности Хюккеля при значении n, равным 1. Он образуется из циклопентадиена при отнятии от исходного соединения протона. Если уходит гидрид-ион или водород- радикал от исходного соединения, то образующиеся соединения не обладают ароматичноситью:

НС СН НС СН НС СН

Kt (A^–)

НС СН НС СН НС СН

–Н⁺

СН СН СН

••

Н

циклопентадиен анион циклопентадиена

(6 π-электронов - ароматичен)

НС СН НС СН НС СН

Kt (K⁺)

НС СН – Н ^– НС СН НС СН

СН СН СН

••

Н катион циклопентадиена

циклопентадиен (4 π-электрона- не ароматичен)

НС СН НС СН НС СН

hυ

НС СН – Н^• HC CH HC • CH

•

СН CH CH

••

Н

циклопентадиен радикал циклопентадиена

(5 π-электронов-не ароматичен)

По сравнению с С₅Н₅⁺ и с С₅Н₅^• анион С₅Н₅^– имеет наибольшую энергию сопряжения, поэтому обладает стабильностью.

Анион существует в виде солей щелочных и щелочно-земельных металлов и легко реагирует с электрофилами, например, взаимодействие аниона циклопентадиена в виде калиевой соли с углекислым газом (реакция карбоксилирования):

НС СН О ^δ– НС СН

S_E

НС СН К + С^δ+ НС СН

О

СН О СН – С

О^– К⁺

калий циклопентадиенилий калиевая соль пирослизевой кислоты