Нуклеозиды: строение, строение и номенклатура. Рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.

Углеводными компонентами мононуклеотидов обычно являются D-рибоза (в форме β-D-рибофуранозы) и β-D-2-дезоксирибоза, в редких случаях глюкоза. Таким образом, пентозы в состав нуклеотидов входят в виде фуранозной формы с β-конфигурацией аномерного атома углерода – С₁.

β,D - рибоза β,D - дезоксирибоза

Нуклеозиды. От нуклеотида можно отщепить фосфорную кислоту и получить нуклеозид, состоящий из пуринового или пиримидинового основания и пентозы. По своему химическому строению нуклеозиды являются гликозидами β-D-рибозы или дезоксирибозы. N-гликозидная связь образуется между аномерным атомом С₁ в углеводе и атомом азота нуклеинового основания: у пиримидиновых оснований это N₁ и у пуриновых – N₉. При этом всегда образуется β-гликозидная связь.

В зависимости от природы углеводного остатка (пентозы) различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.

В состав дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) входят следующие нуклеозиды:

Дезоксигуанозин Тимидин (Тимидилдезоксирибозид)

Дезоксицитидин Дезоксиаденозин

В состав рибонуклеиновых кислот (РНК) входят нуклеозиды, являющиеся N-гликозидами D-рибозы. Их структурные формулы представлены ниже:

Цитидин Уридин

Аденозин Гуанозин

Названия нуклеозидов производятся от тривиального названия соответствующего гетероциклического азотистого основания с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов. Для нуклеозидов, содержаших дезоксирибозу вначале добавляют слово «дезокси-». Исключение их этого правила сделано для нуклеозидов тимина.

Нуклеозиды чаще обозначаю сокращенно однобуквенным ин­дексом, но существует также система трехбуквенного индекса.

Нуклеозиды, являясь N-гликозидами, устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляются в кислой среде. Пуриновые нуклеозиды гидролизуются легко, пиримидиновые — труднее.