Физические и химические свойства алкалоидов

Большинство алкалоидов, кроме атомов азота (N), углерода (С) и водорода (Н), содержат атом кислорода (О). Некоторые алкалоиды (нуфлеин) содержат в своем составе атом серы (S).

Алкалоиды, содержащие кислород, и бескислородные алкалоиды различаются по физическим свойствам.

Кислородсодержащие алкалоиды – твердые кристаллические вещества, реже аморфные, с определенной температурой плавления, без запаха, горького вкуса, как правило, бесцветные, лишь некоторые алкалоиды окрашены - берберин в желтый, сангвинарин в оранжевый цвет.

Бескислородные алкалоиды – летучие маслянистые жидкости с сильным неприятным запахом, легко перегоняющиеся с водяным паром. К этой группе относятся анабазин, никотин, кониин, пахикарпин.

Отдельные алкалоиды способны сублимироваться (возгоняться) при нагревании (кофеин, никотин); пары хинина малинового цвета.

Обладают оптической активностью, причем у левовращающих изомеров фармакологическая активность, как правило, выше (гиосциамин, эфедрин).

Некоторые алкалоиды флуоресцируют в УФ-свете. Например, цитизин флуоресцирует фиолетовым цветом, берберин - желто-зеленым.

Основные свойства выражены в различной степени. В природе чаще встречаются алкалоиды, которые относятся к третичным аминам, реже - к вторичным либо к четвертичным аммонийным основаниям.

Благодаря основному характеру алкалоиды образуют с кислотами соли разной степени прочности. Соли алкалоидов хорошо растворимы в воде и этиловом спирте (особенно в разбавленном) при нагревании, плохо или совсем нерастворимы в органических растворителях (хлороформ, этиловый эфир и др.). Как исключения можно назвать хинина сульфат (плохо растворяется в воде) и скополамина гидробромид (растворяется в хлороформе).

Соли алкалоидов легко разлагаются под действием щелочей и аммиака. При этом выделяются свободные основания.

Алкалоиды-основания обычно не растворяются в воде, но легко растворимы в органических растворителях. Исключение составляют цитизин, кофеин и кодеин, которые хорошо растворяются как в воде, так и в органических растворителях.

Алкалоиды образуют нерастворимые (или слабо растворимые) комплексы с солями тяжелых металлов, комплексными неорганическими кислотами, высокомолекулярными органическими веществами кислого характера.

Алкалоиды вступают в реакции, зависящие от наличия в их молекулах различных функциональных групп. Например, морфин содержит фенольный гидроксил, поэтому образует со щелочами феноляты и вступает в реакцию с солями трехвалентного железа. Некоторые алкалоиды представляют собой сложные эфиры (атропин, скополамин) и подвергаются гидролизу кислотами и щелочами.