БЕНЗО-g-ПИРОН БЕНЗО-g-ПИРАН

(хромон) (хроман)

Классификация флавоноидов производится по комплексу таких признаков, как окисленность пропанового фрагмента, положение бокового фенильного радикала, величина гетероцикла (пятичленный, шестичленный) и др. На основании этого их разделяют на следующие группы:

I. Флавоноиды с фенильным радикалом при С₂– собственно флавоноиды, (простые флавоноиды или эуфлавоноиды).

В зависимости от степени окисления пропанового фрагмента (С₃) и типа гетероцикла собственно флавоноиды разделяют на:

1. Производные флавона:

ФЛАВОН ФЛАВОНОЛ

ФЛАВАНОН ФЛАВАНОНОЛ

2. Производные флавана:

АНТОЦИАНИДИН

ФЛАВАН

(2-ФЕНИЛХРОМАН)

ФЛАВАН-3-ОЛ ФЛАВАН-3,4-ДИОЛ

(катехин) (лейкоантоцианидин)

3. Флавоноиды с раскрытым пропановым фрагментом или с фурановым циклом:

ХАЛКОН ДИГИДРОХАЛКОН АУРОН

II. Изофлавоноиды – флавоноиды, у которых боковой фенильный радикал находится в положении С₃

ИЗОФЛАВОН ИЗОФЛАВАНОН ИЗОХАЛКОН

III. Неофлавоноиды – флавоноиды с боковым фенильным радикалом при С_4.

НЕОФЛАВАН

(4-бензохроман)

IY. Бифлавоноиды.

Многие растения обладают способностью к димеризации флавоноидов в бифлавоноиды путем образования углерод-углеродных связей. Известны бифлавоны, состоящие из ядер флавонов, флаванонов и изофлавонов. Наиболее типичным представителем этой группы служит аментофлавон (57,8¢¢– биапигенин).

8¢¢

АПИГЕНИН АМЕНТОФЛАВОН

Флавоноиды представляют собой наиболее многочисленную группу природных фенольных соединений. Название флавоноидов эти соединения получили от латинского слова «flavus» – желтый, т.к. первые выделенные из растений флавоноиды имели желтую окраску.

Эти соединения широко распространены в высших растениях и редко встречаются во мхах, зеленых водорослях, в микроорганизмах и насекомых.

Около 40% флавоноидов приходится на группу флавонола, несколько меньше – на группу производных флавона и значительно меньше на группу изофлавона, халкона и аурона. Богаты флавоноидами растения семейства бобовых, сложноцветных, гречишных, ивовых, вересковых и др.

Обычно флавоноиды (гликозиды) находятся в вакуолях, хотя некоторые из них обнаружены в хромопластах и хлоропластах.

Свободные агликоны находятся в омертвевших, деревянистых тканях, где они, вероятно, образуются в результате ферментативного гидролиза флавоноидных гликозидов.

Флавоноиды накапливаются главным образом в цветках, листьях и плодах. В меньшей степени накапливаются в стеблях и значительно меньше – в корнях. Содержание флавоноидов в растениях колеблется в широких пределах от следов до 20% (бутоны софоры японской).

В зависимости от количества углеводных компонентов в молекуле флавоноиды могут быть монозидами, биозидами или триозидами.

Кроме известных О-гликозидов, для соединений этого класса характерно наличие С-гликозидов. У С-гликозидов углеводные комноненты связаны с агликоном через углеродный атом в основном 6-го или 8-го положения кольца А.