АНТРАЦЕН АНТРАХИНОН

В зависимости от степени окисленности антрахиноны могут находиться в различных восстановленных и окисленных формах, способных переходить из одной в другую. Схематично это выглядит так:

Известно более 200 представителей этой группы природных соединений. Они встречаются как в свободном виде, так и в виде гликозидов, называемых антрагликозидами.

Разнообразие агликонов определяется наличием различных заместителей в основной структуре, из которых чаще встречаются

-СН₃, -СН₂ОН, -СООН, -ОН, -ОСН₃ и другие функциональные группы. Разнообразие гликозидов определяется структурой углеводного компонента, а также местом его присоединения. В качестве сахаров наиболее часто встречаются глюкоза и рамноза. Большинство антрагликозидов относятся к О-гликозидам и реже к С-гликозидам. Места присоединения функциональных групп чаще бывают при С-1, С-3,

С-6, С-8.

Кроме мономерных соединений (одно ядро антрацена) имеются и димерные производные антрахинона, называемые диантронами.

ДИАНТРОН СЕННОЗИДЫ А и В

Восстановленные формы, содержащие в основе ядро антранола, антрона и др. являются весьма лабильными соединениями, легко окисляются кислородом воздуха и в связи с этим менее изучены. Следует отметить, что производные антрацена относятся в основном к антрахиноновому типу. Они более стойки и более изучены в структурном отношении.

Классификация

Антрахиноны в зависимости от строения агликона разделяют на три группы:

1) производные хризацина,

2) производные ализарина,

3) конденсированные производные антрацена.

Первые две группы – это мономерные или реже димерные производные антрахинона и они различаются по наличию -ОН при С-1 и С-8 или С-1 и С-2.