Строение и классификация

По структуре агликона сапонины разделяют на две группы, значительно отличающиеся по своим свойствам: стероидные и тритерпеновые сапонины. В основе стероидных сапонинов лежит ядро циклопентанпергидрофенантрена, т.е. они близки по структуре к сердечным гликозидам. Они часто встречаются в растениях совместно с сердечными гликозидами, например, у наперстянки, ландыша и др. растений.

Среди стероидных сапонинов известны гликозиды спиростанолового типа с шестью циклами в стероидной части молекулы (1) и гликозиды фуростаноловые, где кольцо F раскрыто, и боковая цепь в них содержит глюкозу (2).

(1) (2)

Наиболее характерным представителем стероидных агликонов является диосгенин, содержащийся в различных видах диоскореи (Dioscorea):

ДИОСГЕНИН

Тритерпеновые сапонины – сапонины, агликоны которых представлены пентациклическими или тетрациклическими тритерпеноидами. Большинство пентациклических тритерпеновых сапонинов относится к четырем типам: a-амирину, b-амирину, лупеолу, фриделину:

A-АМИРИН b- АМИРИН

ЛУПЕОЛ ФРИДЕЛИН

Наиболее широко распространены в природе производные b-амирина. Примером может служить олеаноловая кислота – агликон сапонинов, выделенных из многих растений (аралия, патриния (валериана каменная), синюха и др.).