B-ГЛЮКОЗА b-ДИГИТОКСОЗА b-ЦИМАРОЗА

Углеводные компоненты природных сердечных гликозидов построены линейно. К агликону сначала присоединяются дезоксисахара, а концевым моносахаридом служит глюкоза. Известны гликозиды с 5 сахарными остатками. Сахара могут быть этерифицированы уксусной кислотой или производными оксикоричной кислоты.

Биологическая активность сердечных гликозидов зависит от числа -СН₃ и, особенно, -ОН -групп у углеродных атомов "скелета". С увеличением числа гидроксильных групп повышается полярность соединений и, естественно, растворимость в воде. Биологическая активность присуща генину, но сахара усиливают специфическое действие гликозидов.

Классификация

В зависимости от строения лактонного кольца сердечные гликозиды разделяются на 2 группы:

1) карденолиды – гликозиды, агликоны которых у С-17 имеют ненасыщенное пятичленное лактонное кольцо:

КАРДЕНОЛИД

2) буфадиенолиды – гликозиды, агликоны которых у С-17 имеют ненасыщенное шестичленное лактонное кольцо:

БУФАДИЕНОЛИД

В зависимости от заместителя в положении 10 карденолиды подразделяются на 3 подгруппы:

1. Подгруппа наперстянки. К ней относятся гликозиды, агликоны которых в положении 10 имеют метильную (-СН₃) группу. Гликозиды этой подгруппы медленно всасываются и медленно выводятся из огранизма, обладают кумулятивным действием. Основным представителем гликозидов этой группы является дигитоксин.

ДИГИТОКСИН

Действие дигитоксина начинает проявляться через 2-4 часа после приема внутрь, достигает максимума через 8-12 часов. Действие прекращается полностью через 14-21 день.

2. Подгруппа строфанта. Она включает сердечные гликозиды, агликоны которых в положении 10 имеют альдегидную группу:

Эти гликозиды являются полярными (гидрофильными), основным представителем которых является строфантин. Они мало растворимы в липидах и плохо всасываются из желудочно-кишечного тракта. Их применяют поэтому парентерально (внутривенно). При внутривенном введении строфантина эффект развивается быстро – через 5-10 мин, достигает максимума через 15-30 мин. Практически не обладает кумулятивным действием.

К-СТРОФАНТИН

3. Подгруппа строфантидола объединяет сердечные гликозиды, имеющие в положении 10 спиртовую (-СН₂ОН) группу.

ЦИМАРОЛ