Способы получения алифатических и ароматических аминов.

1. Нуклеофильное замещение галогенов в алкилгалогенидах под действием аммиака и аминов (реакция Гофмана).

Данная реакция используется редко, так как замещенные амины, как правило, являются более сильными нуклеофилами, чем аммиак, и остановить реакцию на стадии монозамещения практически невозможно. В редких случаях, используя многократный избыток аммиака, удается получить первичные амины по реакции Гофмана. Реакцию прямого алкилирования используют в основном для получения четвертичных аммонийных солей и оснований.

2. Нуклеофильное замещение галогенов в алкилгалогенидах под действием фталимида калия (реакция Габриэля).

Нуклеофильное замещения галогена под действием фталимида калия – удобный метод получения первичных аминов. За счет резкого снижения нуклеофильных свойств при переходе от фталимида калия к алкилфталимиду, реакция протекает однозначно и с хорошими выходами. Образующийся N-алкилфталимид для выделения амина обрабатывают гидразином или концентрированной бромистоводородной кислотой.

По реакции Габриэля получают многие природные амины, включая аминокислоты.

3. Восстановление алифатических и ароматических нитросоединений.

Основной способ синтеза ароматических аминов (анилинов) заключается в восстановлении ароматических нитросоединений. Последние, легко получаются прямым нитрованием соответствующих производных ароматических соединений. К числу восстановителей относятся переходные металлы (Zn, Fe) в кислой среде, хлорид олова (II) в кислой среде, а также гидросульфид натрия. Использование NaHS часто позволяет селективно восстановить одну из нескольких нитрогрупп в молекуле.

Восстановление алифатических соединений также можно осуществить под действием вышеуказанных восстановителей, однако эта реакция используется редко, по причине гораздо большей доступности алифатических аминов по сравнению с нитропроизводными.

4. Восстановление амидов карбоновых кислот, иминов и оксимов альдегидов и кетонов.

Азотистые производные карбонильных соединений (амиды карбоновых кислот, имины и оксимы) восстанавливают до аминов под действием металлокомплексных гидридов.

Также восстановление азотистых производных альдегидов и кетонов осуществляют металлическим натрием в среде кипящего спирта (восстановление по Буво-Блану).

5. Восстановление нитрилов.

Алифатические нитрилы легко восстанавливаются металлокомплексными гидридами и гидридом алюминия до соответствующих аминов. Исходные нитрилы синтезируют по реакции нуклеофильного замещения из алкилгалогенидов. Следует обратить внимание, что амин получается на один атом углерода длиннее, чем исходный галоидный алкил.